Сборник задач и упражнений по биологической химии. Жамсаранова С.Д - 51 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

ЗАДАЧА 12
Основу препарата «Линетол», применяемого для лечения и
профилактики атеросклероза, составляют этиловые
эфиры ненасыщенных высших жирных кислот С
16
и C
l8
, а
также насыщенные аналоги этих кислот. Какую
конформацию имеют углеводородные радикалы
компонентов препарата «Линетол»?
Решение. В состав препарата «Линетол» входят этиловые эфиры
олеиновой C
I7
H
33
COOH, линолевой С
17
Н
31
,СООН и
линоленовой С
17
Н
29
СООН кислот (около 70 %). В небольшом
количестве содержатся пальмитиновая С
15
Н
31
СООН и
стеариновая С
17
Н
35
СООН кислоты.
В молекулах насыщенных кислот в углеводородном радикале все
атомы углерода находятся в sρ
3
-гибридном состоянии и имеют
тетраэдрическую конфигурацию. За счет вращения вокруг σ-
связей С—С углеродная цепь может принимать различные
конформации. Энергетически наиболее выгодной является
зигзагообразная конформация, так как в этом случае любые
соседние четыре атома углерода цепи находятся в анти-
бутановой конформации.
В высших жирных кислотах (насыщенных и ненасыщенных)
различают неполярную часть молекулы —
углеводородный радикал — и полярную — карбоксильную
группу. Сочетание в одной молекуле полярной и неполярной
частей обусловливает поверхностно-активные свойства
вещества.
В молекулах ненасыщенных кислот наряду sρ
3
-
гибридизованными содержатся и sρ
2
-гибридизованные атомы
углерода. Поэтому участки углеводородной цепи
относительно двойной связи могут иметь цис- или транс-
расположение (π-диастереомеры). 
                                                              соседние четыре атома углерода цепи находятся в анти-
                                                              бутановой конформации.




                       ЗАДАЧА 12
                                                              В высших жирных кислотах (насыщенных и ненасыщенных)
Основу препарата «Линетол», применяемого для лечения и        различают      неполярную      часть      молекулы    —
профилактики атеросклероза, составляют этиловые               углеводородный радикал — и полярную — карбоксильную
эфиры ненасыщенных высших жирных кислот С16 и Cl8, а          группу. Сочетание в одной молекуле полярной и неполярной
также насыщенные аналоги этих кислот. Какую                   частей обусловливает поверхностно-активные свойства
конформацию       имеют      углеводородные       радикалы    вещества.
компонентов препарата «Линетол»?                              В    молекулах    ненасыщенных     кислот    наряду  sρ3-
Решение. В состав препарата «Линетол» входят этиловые эфиры   гибридизованными содержатся и sρ2-гибридизованные атомы
олеиновой CI7H33 COOH, линолевой С17 Н31,СООН и               углерода.   Поэтому     участки   углеводородной    цепи
линоленовой С17Н29СООН кислот (около 70 %). В небольшом       относительно двойной связи могут иметь цис- или транс-
количестве содержатся пальмитиновая С 15 Н31 СООН и           расположение (π-диастереомеры).
стеариновая С17 Н35СООН кислоты.
В молекулах насыщенных кислот в углеводородном радикале все
атомы углерода находятся в sρ3-гибридном состоянии и имеют
тетраэдрическую конфигурацию. За счет вращения вокруг σ-
связей С—С углеродная цепь может принимать различные
конформации. Энергетически наиболее выгодной является
зигзагообразная конформация, так как в этом случае любые

Страницы