Cпектроскопия ЯМР в органической химии. Часть I. Общая теория ЯМР. Химические сдвиги. Каратаева Ф.Х - 86 стр.

UptoLike

86
Рис. 3-12. Спектры ЯМР
1
H (250 Мгц) п-дихлорбензола (А), м-
дихлорбензола (В) и о-дихлорбензола (С) в растворе CDCl
2
.
Так, п-дихлорбензол в спектре ЯМР
1
H (А) благодаря
симметричности молекулы, а значит химической и магнитной
эквивалентности протонов Н
2,6
и Н
3,5
должен показать один синглет. м-
Дихлорбензол имеет три типа химически неэквивалентных протонов,
образующих сложную спин-спиновую систему АВ
2
С (В). о-
Дихлорбензол должен показать симметричный спектр [спиновая
система типа АА’ВВ’ или (АВ)
2
]. Экспериментальные спектры
полностью подтверждают ожидаемые. Соответственно, в спектрах
ЯМР
13
С п-дихлорбензол проявляется в виде двух сигналов [δ(C
1,4
)
δ(C
2,3,5,6
)], о-дихлорбензол должен иметь три сигнала [δ(C
1,2
) δ(C
3,6
)
δ(C
4,5
)], а м-дихлорбензол имеет четыре химически различающихся
типов углеродов [δ(C
1,3
) ≠ δ(C
2
) ≠ δ(C
5
) ≠ δ(C
4,6
)].
      Рис. 3-12. Спектры ЯМР 1H (250 Мгц) п-дихлорбензола (А), м-
       дихлорбензола (В) и о-дихлорбензола (С) в растворе CDCl2.


       Так, п-дихлорбензол в спектре ЯМР 1H             (А) благодаря
симметричности молекулы, а значит химической и магнитной
эквивалентности протонов Н2,6 и Н3,5 должен показать один синглет. м-
Дихлорбензол имеет три типа химически неэквивалентных протонов,
образующих          сложную спин-спиновую систему АВ2С (В). о-
Дихлорбензол должен показать симметричный спектр [спиновая
система типа АА’ВВ’ или (АВ)2]. Экспериментальные спектры
полностью подтверждают ожидаемые. Соответственно, в спектрах
ЯМР 13С п-дихлорбензол проявляется в виде двух сигналов [δ(C1,4) ≠
δ(C2,3,5,6)], о-дихлорбензол должен иметь три сигнала [δ(C1,2) ≠ δ(C3,6) ≠
δ(C4,5)], а м-дихлорбензол имеет четыре химически различающихся
типов углеродов [δ(C1,3) ≠ δ(C2) ≠ δ(C5) ≠ δ(C4,6)].


                                    86