Cпектроскопия ЯМР в органической химии. Часть I. Общая теория ЯМР. Химические сдвиги. Каратаева Ф.Х - 87 стр.

      В отличие от предыдущего примера, для дихлорциклопропана,
существующего в виде трех изомеров [1,1- (А), -цис-1,2- (В) и транс-
1,2- (С)], нельзя только на основе простого предсказания количества
сигналов в спектрах ЯМР 13С корректно идентифицировать
соответствующие изомеры, поскольку во всех случаях наблюдается
два сигнала с соотношением интегральных интенсивностей 2:1.
Однако спектры ЯМР 1Н позволяют однозначно, исходя из правил
симметрии, соотнести эти изомеры. Так, в 1,1-дихлорциклопропане
(А) четыре эквивалентных протона проявляются в виде одного
сигнала.




1,1-дихлор               цис-1,2-дихлор            транс-1,2-дихлор
циклопропан (А)          циклопропан (В)           циклопропан (С)


     Цис-изомер (В) имеет плоскость симметрии, и, соответственно, в
этом случае имеется три сорта протонов, образующих спин-спиновую
систему типа АВС2. Транс-изомер (С) имеет ось симметрии второго
порядка и в молекуле имеется два сорта протонов, образующих спин-
спиновую систему АА’ВВ’.
     Следующий пример – спектры ЯМР 1Н аллилового спирта,
пропиленоксида и триметиленоксида (рис. 3-13).
Все три соединения, а также пропиональдегид, спектр ЯМР 1H
которого показан на рис. 3-10, являются структурными изомерами и
имеют общую молекулярную формулу С3Н6О.             Спектры этих
соединений сложны,       однако могут быть достаточно просто
идентифицированы с учетом элементов симметрии и эквивалентности
протонов в каждой из молекул.




                                 87