ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
93
Рис. 3-17. Спектр ЯМР
1
Н (250 МГц) лимонной кислоты в D
2
О.
Итак, если спектр ЯМР
1
Н показывает, что протоны CH
2
- или
CH
3
-групп неэквивалентны, то молекула – хиральна. Но если спектр
указывает на их эквивалентность, то и в этом случае хиральность
молекулы не исключается.
Молекулярная симметрия заметно упрощает спектр ЯМР, так как
эквивалентные ядра имеют совпадающие резонансные частоты, т.е.
они изохронны. Энантиомеры в спектрах ЯМР не различаются. Если
метиленовая или изопропильная группа оказывается по соседству с
хиральной группой, то, соответственно, геминальные протоны и
метильные группы становятся диастереотопными. Они различно
экранированы и обнаруживают в спектре раздельные сигналы.
Влияние молекулярной симметрии и хиральности на спектры ЯМР
1
Н
подробно проанализировано в монографии Х. Гюнтера «Введение в
курс спектроскопии ЯМР», глава VI (Москва «Мир»1984 г.).
Рис. 3-17. Спектр ЯМР 1Н (250 МГц) лимонной кислоты в D2О.
Итак, если спектр ЯМР 1Н показывает, что протоны CH2- или
CH3-групп неэквивалентны, то молекула – хиральна. Но если спектр
указывает на их эквивалентность, то и в этом случае хиральность
молекулы не исключается.
Молекулярная симметрия заметно упрощает спектр ЯМР, так как
эквивалентные ядра имеют совпадающие резонансные частоты, т.е.
они изохронны. Энантиомеры в спектрах ЯМР не различаются. Если
метиленовая или изопропильная группа оказывается по соседству с
хиральной группой, то, соответственно, геминальные протоны и
метильные группы становятся диастереотопными. Они различно
экранированы и обнаруживают в спектре раздельные сигналы.
Влияние молекулярной симметрии и хиральности на спектры ЯМР 1Н
подробно проанализировано в монографии Х. Гюнтера «Введение в
курс спектроскопии ЯМР», глава VI (Москва «Мир»1984 г.).
93
