Cпектроскопия ЯМР в органической химии. Часть I. Общая теория ЯМР. Химические сдвиги. Каратаева Ф.Х - 92 стр.

изопропильной группы (рис. 3-15). В этом случае группы CH3
диастереотопны из-за хиральности молекулы бифенила, вследствие
заторможенного вращения вокруг центральной связи С-С
(конформеры).




   Рис. 3-15. Спектр ЯМР 1Н (60 МГц) производного бифенила в CDCl3.


- Иногда диастереотопия наблюдается и для ахиральных молекул.
Классическим примером является ацетальдегиддиэтилацеталь, в
котором два метиленовых протона в каждой из этильных групп
диастереотопны. И, как следствие, спектр ЯМР 1Н метиленовых групп
значительно сложнее, нежели в обычных случаях (рис. 3-16). Здесь
протоны каждой из этильных групп образуют спин-спиновую систему
типа АВХ3. В этом случае С(1) – прохиральный центр.




Рис. 3-16. Спектр ЯМР 1Н (60 МГц) диэтилацеталя ацетальдегида в растворе
                                CDCl3.


- Аналогичная ситуация наблюдается в спектре ЯМР 1Н частично
дейтерированной лимонной кислоты, где сигнал метиленовых
протонов проявляется в виде АВ – квадруплета (рис. 3-17).



                                   92