ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
16
Аналогичным образом может происходить 1,2-сдвиг карбанио-
на CH
3
–
, если в этом случае образуется более устойчивый карбока-
тион.
Свободно-радикальное присоединение бромоводорода (но не
HCl и HJ) в присутствии пероксидов и электрофильное присоедине-
ние к алкенам происходит по общему правилу: реакция присоеди-
нения протекает через стадию образования более устойчивой
промежуточной частицы. Различие только в том, что в первом
случае на
первой стадии присоединяется атом брома, во втором - Н
⊕
.
RO + HBr ROH + Br
CH
3
CH CH
2
+ Br
CH
3
CH CH
2
Br
вторичный радикал
первичный радикал
+ HBr
+ Br
CH
3
CH CH
2
Br
CH
3
CH CH
2
Br CH
3
CH
2
BrCH
2
ROOR
RO + OR
Окисление алкенов. Характер окисления алкенов зависит от
используемого окислителя и условий реакции. Действие окислите-
ля, который является электрофилом, всегда направлено в место по-
вышенной электронной плотности - на атомы углерода, связанные
двойной связью. При действии холодного раствора перманганата
калия (слабый окислитель) разрывается только π-связь и образуется
две
σ
-связи с кислородом.
+2MnO
2
+2KOH3CH
3
CH CH CH
3
OH OH
CH
3
CHCH
3CH
3
KMnO
4
, OH,
20
o
C
2,3-бутандиол
Действие другого мягкого окислителя - надкислоты - происхо-
дит также с сохранением углеродного скелета молекулы.
CH
3
CH CH
3
CH +C
6
H
5
CO
2
OH CH
3
CHCH
3
CH
O
+C
6
H
5
COOH
окись 2-бутена
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 14
- 15
- 16
- 17
- 18
- …
- следующая ›
- последняя »
