ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
14
II стадия - быстрая, присоединение нуклеофила Nu (нуклео-
фил - любящий ядро).
H
2
C CH
2
E
+
+
Nu
_
E
CH
2
H
2
C
Nu
По такому механизму протекает реакция присоединения гало-
геноводородов НСl, НВr, НI. Порядок увеличения реакционной спо-
собности галогеноводородов по отношению к алкенам совпадает с
порядком увеличения их кислотности: НСl < HBr < HI.
Для присоединения воды к алкенам необходим катализатор -
сильная минеральная кислота, которая дает протон Н
⊕
- электро-
фил, а нуклеофилом является вода (Н
2
О) за счет неподеленной пары
электронов на атоме кислорода. Подобным образом с алкенами реа-
гирует спирт (RОH), который также имеет неподеленную электрон-
ную пару на атоме кислорода. В реакции с серной кислотой быст-
рая стадия - взаимодействие с нуклеофилом
—
ОSO
2
OH.
Присоединению хлора и брома, молекулы которых неполярны,
предшествует поляризация
C C
Br
Br
δ−
δ+
Под влиянием электронного облака двойной углерод-
углеродной связи изменяется распределение электронной плотности
в молекуле галогена. В первой медленной стадии присоединяется
электрофил Br
+
, во второй - нуклеофил Br
—
.
Частицы, присоединяющиеся в медленной и быстрой стадиях
электрофильного присоединения, приведены в таблице 2.1.
Таблица 2.1
Реакции электрофильного присоединения
Реакции присоединения
Реагент галогенов галоген-
водородов
воды спиртов серной
кислоты
Электрофил Cl
+
Br
+
H
+
H
+
H
+
H
+
Нуклеофил Cl
—
Br
—
Cl
—
, Br
—
, I
—
Н
2
O
ROH
—
ОSO
2
OH
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 12
- 13
- 14
- 15
- 16
- …
- следующая ›
- последняя »
