Органическая химия. Часть I. Ациклические углеводороды. Циклоалканы - 13 стр.

UptoLike

13
обозначений для определения пространственного расположения
одинаковых или сходных групп относительно плоскости сравнения.
CH
3
CC
H
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
CC
CH
3
CH
3
CH
3
CH
(E)-3,4-диметил-2-пентен
(Z)-3,4-диметил-2-пентен
Одинаковые по старшинству
группы расположены по раз-
ные стороны от плоскости
двойной связи. В этом со-
единении два метильных ра-
дикала находятся в цис-
положении.
Одинаковые по старшинст-
ву группы расположены по
одну сторону от плоскости
двойной связи. В этом со-
единении два метильных
радикала находятся в
транс-положении.
Относительное старшинство заместителей при каждом атоме
углерода с двойной связью определяется по атомному номеру:
Н (атомный номер - 1) - младший, С (атомный номер - 6) - старший
заместитель; если атомы при углероде с двойной связью одинаковы,
то рассматривается старшинство последующих атомов: - СН
3
(по-
следующие атомы - Н, Н, Н) - младший заместитель; -СН(СН
3
)
2
(последующие атомы - Н, С, С) - старший заместитель.
2.1. Химические свойства
Функциональной группой в алкенах является двойная связь
С=С. Характерная реакция двойной углерод-углеродной связи -
электрофильное присоединение (электрофил - любящий электро-
ны). При этом происходит разрыв менее прочной
π
-связи и образо-
вание вместо нее двух более прочных
σ
-связей.
Реакция электрофильного присоединения протекает в две ста-
дии:
I стадия - медленная, присоединение электрофила Е
с образо-
ванием карбокатиона.
H
2
C CH
2
+
E
+
H
2
C CH
2
E
+