ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
15
Электрофильное присоединение к алкенам происходит через
стадию образования более устойчивого карбокатиона (правило
Марковникова). Ряд устойчивости карбокатионов:
CH
3
R
CHR
R
RC
R
R
<
<
<
CH
2
Чем устойчивее карбокатион, тем легче он образуется.
H
-более устойчивый,
быстрее образуется
+
CH
3
CH CH
3
вторичный карбокатион
первичный карбокатион
Br
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
CH
2
CH
3
CHCH
3
Br
Алкильная группа проявляет электронодонорный индукцион-
ный эффект +I, подавая электроны σ-связи на положительно заря-
женный атом углерода. При этом она приобретает некоторый поло-
жительный заряд, а заряд на центральном атоме в некоторой степе-
ни уменьшается. Чем больше распределен заряд в карбокатионе,
тем он устойчивее.
Реакции электрофильного присоединения сопровождаются пе-
регруппировками
- образующийся в первой стадии карбокатион
превращается в более устойчивый.
Br
CH
3
CH CH CH
2
+
HBr
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH +
Br
Br
Br
Br
перегруп-
пировка
1,2- гидрид-
ный сдвиг
CH
3
CH
3
CH
3
C CH
H
CHCH CH
3
CH
3
CH
3
третичный карбокатион
более устойчивый, чем
вторичный карбокатион
CH
2
CCH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH
2
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 13
- 14
- 15
- 16
- 17
- …
- следующая ›
- последняя »
