Органическая химия. Часть I. Ациклические углеводороды. Циклоалканы - 20 стр.

UptoLike

20
Гидрирование алкинов можно остановить на стадии образова-
ния алкенов, если уменьшить активность катализатора, добавив к
нему соединения свинца.
CH
CCH
3
+ H
2
Pt (с добавкой Pb)
CH
2
CH CH
3
Способы получения и характерные реакции алкенов изображе-
ны на схеме (рис. 2.1).
3. ДИЕНЫ
Диены содержат две двойные углерод-углеродные связи. В за-
висимости от взаимного расположения двойных связей диеновые
углеводороды можно разделить на три основных типа: 1) углеводо-
роды с кумулированными (примыкающими к одному атому углеро-
да) двойными связямиаллен и его
гомологи, 2) углеводороды с
сопряженными (конъюгированными) двойными связямидивинил
и его гомологи, 3) углеводороды с изолированными двойными свя-
зями. Наибольшего внимания заслуживают углеводороды с сопря-
женными двойными связями, в них двойные связи разделены одной
простой.
CH
2
CH
CH CH
2
CH
2
C
CH
3
CH CH
2
1,3-Бутадиен (Дивинил)2-Метил-1,3-бутадиен (Изопрен)
Сопряженный диен более устойчив, чем воображаемый диен с
двумя независимыми двойными связями. При гидрировании 1,3-
бутадиена выделяется меньше энергии, чем удвоенная теплота гид-
рирования связи - С = СН
2
. Выигрыш энергии называется энергией
сопряжения. Устойчивость сопряженного диена может быть объяс-
нена тем, что связь между двумя атомами углерода в sp
2
- состоянии
=С-С= более короткая, чем простая связь. Чем короче связь, тем
больше ее энергия. В некоторой степени стабильность сопряженно