ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
54
Для получения первичных спиртов, содержащих на два атома уг-
лерода больше, чем в магнийорганическом исходном соединении, ис-
пользуют окись этилена.
1
O
R
MgBr
H
2
O, H
MgBr
R
(абс. эф.)
δ
δ
δ
1
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
δ
CH
2
CH
2
O
R
MgBr
1
OH
Как выбрать карбонильное соединение для синтеза определенно-
го спирта? Предположим, необходимо получить 2-фенил-2-бутанол.
Мысленно расщепляем молекулу спирта около углерода, несущего
спиртовую группу. Та часть молекулы, которая содержит кислород,
входила в исходное карбонильное соединение, другая - в реактив
Гриньяра.
MgBr
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
C
OH
C
6
H
5
O
CH
3
CH
2
CC
6
H
5
Метилмагний
Пропиофенон
бромид
MgBr
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
C
OH
C
6
H
5
Этилмагний
бромид
O
CH
3
C
C
6
H
5
Ацетофенон
