Органическая химия: Практическое руководство. Коптева Н.И - 10 стр.

UptoLike

10
4. АЛКАДИЕНЫ
4.1. Написать структурные формулы изомерных алкадиенов состава
С
7
Н
12
. Для каких из них характерна геометрическая изомерия ? Какие
реакции можно использовать для установления структуры этих изо-
меров ? Возможна ли для них реакция диенового синтеза?
4.2. Из 1-бромпропана , не используя других углеродсодержащих соеди-
нений , получить 2,3-диметил-1,3-бутадиен. Написать уравнения ре -
акций и указать условия их осуществления .
4.3. Предложить формулу метилгексадиена , существующего в виде че-
тырех пространственных изомеров. Написать реакцию одного из них
с этиленом и объяснить её механизм.
4.4. Исходя из неорганических веществ, осуществить синтез 1,3-пента -
диена . С помощью каких реакций можно подтвердить его строение?
Используя реакцию Дильса - Альдера , получить из 1,3-пентадиена
3,5-диметилциклогексен. Объяснить механизм этой реакции.
4.5. Предложить рациональный путь синтеза циклопентадиена из неор-
ганических реагентов. Объяснить особенности его реакционной спо -
собности на конкретных примерах.
4.6. Какой углеводород образуется при действии цинковой пыли на
1,2,3,4-тетрахлорпентан? Привести реакции, подтверждающие его
строение.
4.7. Какой углеводород образуется , если к триметилэтилену присоеди-
нить бром и полученное соединение обработать спиртовым раство-
ром едкого кали?
4.8. Какое строение имеет диеновый углеводород состава С
6
Н
10
, если при
разложении водой его озонида был выделен янтарный диальдегид ?
Написать реакции его с бромом , хлористым водородом и объяснить
их механизм.
4.9. Написать структурную формулу углеводорода С
6
Н
10
, если известно ,
что при озонолизе его получается диацетил и формальдегид .
4.10. Написать реакции диенового синтеза для дивинила и изопрена , при -
меняя в качестве диенофилов кротоновый альдегид CH
3
CН =CHCН O
и цитраконовый ангидрид :
C
O
H
C
O
H
CH
2
CH
2
(
)
CH
CO
O
COC
CH
3
                                            10

                           4.       АЛКАДИЕНЫ

4.1.   Написать структурные формулы изомерных алкадиенов состава
       С7Н12. Для каких из них характерна геометрическая изомерия? Какие
       реакции можно использовать для установления структуры этих изо-
       меров ? Возможна ли для них реакция диенового синтеза?
4.2.   Из 1-бромпропана, не используя других углеродсодержащих соеди-
       нений, получить 2,3-диметил-1,3-бутадиен. Написать уравнения ре-
       акций и указать условия их осуществления.
4.3.   Предложить формулу метилгексадиена, существующего в виде че-
       тырех пространственных изомеров. Написать реакцию одного из них
       с этиленом и объяснить её механизм.
4.4.   Исходя из неорганических веществ, осуществить синтез 1,3-пента-
       диена. С помощью каких реакций можно подтвердить его строение?
       Используя реакцию Дильса-Альдера, получить из 1,3-пентадиена
       3,5-диметилциклогексен. Объяснить механизм этой реакции.
4.5.   Предложить рациональный путь синтеза циклопентадиена из неор-
       ганических реагентов. Объяснить особенности его реакционной спо-
       собности на конкретных примерах.
4.6.   Какой углеводород образуется при действии цинковой пыли на
       1,2,3,4-тетрахлорпентан? Привести реакции, подтверждающие его
       строение.
4.7.   Какой углеводород образуется, если к триметилэтилену присоеди-
       нить бром и полученное соединение обработать спиртовым раство-
       ром едкого кали?
4.8.   Какое строение имеет диеновый углеводород состава С6Н10, если при
       разложении водой его озонида был выделен янтарный диальдегид?
                                    O                   O
                                (       C    CH2CH2 C       )
                                    H                   H

      Написать реакции его с бромом, хлористым водородом и объяснить
      их механизм.
4.9. Написать структурную формулу углеводорода С6Н10, если известно,
      что при озонолизе его получается диацетил и формальдегид.
4.10. Написать реакции диенового синтеза для дивинила и изопрена, при-
      меняя в качестве диенофилов кротоновый альдегид CH3CН=CHCНO
      и цитраконовый ангидрид:

                                CH3 C CO
                                       O
                                   HC CO