Органическая химия: Практическое руководство. Коптева Н.И - 11 стр.

                                  11

4.11. Написать реакции, необходимые для образования изопрена из изо-
      амилового спирта, и реакцию гидрохлорирования изопрена. Объяс-
      нить механизм последней реакции.
4.12. Установить строение диенового углеводорода состава С6Н10, если
      известно, что, присоединяя одну молекулу брома, он образует про-
      дукт состава С6Н10Br2 (привести механизм реакции), в результате
      озонолиза которого образуется бромацетон.

                           5.   АЛКИНЫ

5.1.  Какое соединение образуется при последовательной обработке 1-
      бутина амидом натрия и йодистым этилом? Написать реакцию его с
      водой и объяснить её механизм.
5.2. Написать схему превращения метилэтилацетилена под действием
      хлора с последующей обработкой полученного соединения спирто-
      вым раствором едкого кали.
5.3. При помощи какой реакции можно отличать пропилацетилен от ме-
      тилэтилацетилена? Как разделить эти соединения?
5.4. Написать структурную формулу углеводорода C4H6, если он присое-
      диняет четыре атома брома, не реагирует с аммиачным раствором
      окиси серебра, при кипячении с водой в присутствии серной кислоты
      и сульфата ртути образует метилэтилкетон.
5.5. Углеводород, отвечающий формуле С6Н10, дает при гидрировании 2-
      метилпентан, в условиях реакции Кучерова присоединяет одну мо-
      лекулу воды с образованием кетона, не реагирует с аммиачным рас-
      твором окиси серебра. Каково строение этого углеводорода?
5.6. Написать структурную формулу алкина, образующего при взаимо-
      действии с бромистым водородом 2-бром-1-гексен. Как осуществля-
      ется реакция Дильса-Альдера этого алкина с 1,3-бутадиеном? Пред-
      ложить её механизм.
5.7. Написать схемы реакций пропина с формальдегидом, ацетальдеги-
      дом, ацетоном. Дать необходимые объяснения, предложить меха-
      низм.
5.8. Определить строение соединения состава С5Н8, если оно реагирует с
      аммиачным раствором хлористой меди с образованием осадка крас-
      ного цвета, при нагревании со спиртовой щелочью изомеризуется в
      углеводород, который при окислении наряду с другими продуктами
      дает ацетон.
5.9. Написать структурную формулу углеводорода состава C5H8, обра-
      зующего в условиях реакции Кучерова метилизопропилкетон.
5.10. Написать структурные формулы и назвать по научной номенклатуре
      алкины С7Н12, главная цепь которых состоит из пяти атомов углеро-
      да. Какие из них могут реагировать с амидом натрия? Дать необхо-
      димые объяснения.