Органическая химия: Практическое руководство. Коптева Н.И - 13 стр.

                                     13

6.9.    Углеводород состава С8Н6, обесцвечивает бромную воду и раствор
        перманганата калия, образует осадок с аммиачным раствором оксида
        серебра. Установить его строение и предложить способ получения.
6.10.   Написать формулы изомеров состава С9Н12 и выбрать среди них со-
        единение, при мононитровании которого образуется только одно со-
        единение.
6.11.   Предложить возможную структуру соединения, если известно, что
        оно: а) реагирует с хромовой смесью с образованием бензойной ки-
        слоты; б) при действии хлора на свету дает дигалогенпроизводное;
        в) бромирование в присутствии катализатора приводит к образова-
        нию двух изомеров. Написать указанные реакции и объяснить их ме-
        ханизм.
6.12.   С помощью каких реакций из метана можно осуществить синтез
        этилбензола, используя в качестве исходных только неорганические
        вещества? Объяснить механизм проводимых превращений.
6.13.   С помощью каких реакций из толуола можно получать нафталин?
        Предложите реакции, подтверждающие строение последнего, и их
        механизм.
6.14.   Из толуола получить м-дитолил (3,3’-диметилдифенил). Сравнить
        легкость его нитрования и п-дитолила (4,4’-диметилдифенила).
6.15.   Из толуола, бензола и неорганических реагентов получить 1,1,1,2-те-
        трафенилэтан. Как отличить его от симметричного тетрафенилэтана?
6.16.   Назвать соединения, образующиеся при алкилировании бензола ал-
        лилхлоридом в присутствии АlCl3 и серной кислоты. Какой из про-
        дуктов алкилирования можно использовать для синтеза 2,3-бензо-4-
        метилциклопентана?
6.17.   Из толуола получить цис- и транс-стильбены. Как их можно отли-
        чить друг от друга?
6.18.   Написать уравнения реакций, с помощью которых можно синтезиро-
        вать толуол из метана. Объяснить их механизм.
6.19.   Какие арены образуются при действии металлического натрия на
        следующие смеси веществ: а) бромбензол + бромистый пропил; б) 2-
        йoд-1-мeтил-4-изoпpoпилбензол + бромистый этил? Написать реак-
        цию их нитрования по методу Коновалова и в присутствии серной
        кислоты. Объяснить механизм.
6.20.   Получить из бензола м-бpoмнитpoбeнзoл. Какова должна быть по-
        следовательность реакций? Объяснить их механизм.
6.21.   В какой последовательности надо проводить реакции получения из
        бензола 1-хлор-2,4-динитробензола? Написать уравнения реакций,
        указать возможные промежуточные соединения.
6.22.   Получить из бензола дициклогексил. Написать уравнения реакций,
        назвать промежуточные соединения.