Органическая химия: Практическое руководство. Коптева Н.И - 14 стр.

UptoLike

14
6.23. Какие ароматические углеводороды образуются при дегидроцикли -
зации октана ? Написать реакции их хлорирования в различных усло-
виях и объяснить их механизм.
6.24. Предложите способ получения из бензола стирола и α - метилстирола .
6.25. Какие соединения образуются при озонолизе м-ксилола , егo алки-
лировании этилбромидом в условиях peакции Фриделя- Крафтса и
сульфировании?
6.26. Написать возможные структурные формулы аренов, при озонолизе
которых получается смесь глиоксаля, метилглиоксаля и диметилгли -
оксаля.
6.27. Из бензола получить 4-нитродифениловый эфир. В какое положение
пойдет нитрогруппа при действии на него нитрующей смеси?
6.28. Определить строение ароматического углеводорода состава С
10
Н
14
,
который содержит асимметрический атом углерода и образует при
окислении бензойную кислоту . Получить этот углеводород из бензо-
ла .
6.29. Сравнить реакционную способность 1-метилнафталина и толуола в
реакции бромирования в присутствии катализатора . Объяснить ме-
ханизм этой реакции.
6.30. Получить мезитилен (1,3,5-триметилбензол) тремя различными спо -
собами и сравнить его реакционную способность в peaкцияx элек -
трофильного замещения с толуолом .
6.31. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превра -
щения:
Объяснить механизм реакций замещения в ароматическом цикле.
6.32. Осуществить следующие превращения и объяснить их механизм:
a) CH
CH
C
H
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
б )
в)
HNO
3
H
2
SO
4
AlX
3
[O]
Br
2
Fe
...
Cl
2
, hυ
...
.........
[O]
...
CH
2
C
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
4
O
3
H
2
O
...
...
                                      14

6.23. Какие ароматические углеводороды образуются при дегидроцикли-
      зации октана? Написать реакции их хлорирования в различных усло-
      виях и объяснить их механизм.
6.24. Предложите способ получения из бензола стирола и α-метилстирола.
6.25. Какие соединения образуются при озонолизе м-ксилола, егo алки-
      лировании этилбромидом в условиях peакции Фриделя-Крафтса и
      сульфировании?
6.26. Написать возможные структурные формулы аренов, при озонолизе
      которых получается смесь глиоксаля, метилглиоксаля и диметилгли-
      оксаля.
6.27. Из бензола получить 4-нитродифениловый эфир. В какое положение
      пойдет нитрогруппа при действии на него нитрующей смеси?
6.28. Определить строение ароматического углеводорода состава С10Н14,
      который содержит асимметрический атом углерода и образует при
      окислении бензойную кислоту. Получить этот углеводород из бензо-
      ла.
6.29. Сравнить реакционную способность 1-метилнафталина и толуола в
      реакции бромирования в присутствии катализатора. Объяснить ме-
      ханизм этой реакции.
6.30. Получить мезитилен (1,3,5-триметилбензол) тремя различными спо-
      собами и сравнить его реакционную способность в peaкцияx элек-
      трофильного замещения с толуолом.
6.31. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превра-
      щения:
                                      CH3
                                            Cl2, hυ          HNO3
           a)    CH CH                                 ...           ...
                                                             H2SO4
                                      CH3
                   CH2CH2CH3

                                      [O]             Br2
            б)                  ...           ...             ...
                         AlX3                         Fe

                                                      [O]
            в)                                                 ...



      Объяснить механизм реакций замещения в ароматическом цикле.
6.32. Осуществить следующие превращения и объяснить их механизм:

                                             CH3       O3            H2O
    CH4    H2C C    CH   CH2                                   ...         ...

                  CH3