Органическая химия. Коптева Н.И - 55 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

55
ГИДРОЛИЗ
Гидролиз связи С-HaI. Реакции S
N
1 и S
N
2. Сравнительная
подвижность галогена в галогеналканах, галогеналкенах, галогенаренах.
Гидролиз галогеналлилов и галогенбензолов. Гидролиз ди- и
тригалогенидов.
Гидролиз С-О связи в сложных и простых эфирах, ангидридах,
ацеталях. Механизм кислотного и основного катализа при гидролизе
сложных эфиров. Условия гидролиза простых эфиров. Гидролиз жиров,
мыла. Гидролиз полисахаридов, пентозанов.
Гидролиз С-N связи. Расщепление водой
амидной связи. Механизм
кислотного и основного гидролиза амидов и нитрилов карбоновых кислот.
Гидролиз белков.
Гидролиз азометинов, оксимов, гидразонов.
Омыление жиров
CH
2
OCOR
CH
OCOR`
CH
2
OCOR``
CH
2
OH
CH OH
CH
2
OH
RCOONa,
3 NaOH
+
+
3
RCO – радикал пальметиновой, стеариновой или олеиновой кислоты
В небольшую фарфоровую чашку помещают 3 г жира и 6 – 7 мл
концентрированного раствора щелочи. Нагревают смесь на сетке или
песочной бане до слабого кипения при перемешивании палочкой в течение
20 - 30 мин. Время от времени в смесь подливают воду взамен выкипевшей
для сохранения первоначального объема.
Через 15 – 20 мин
проверяют полноту омыления, для чего отливают
несколько капель смесь в пробирку, добавляют 5 – 6 мл горячей
дистиллированной воды и нагревают раствор при встряхивании. Если
проба растворяется в воде нацело, не выделяя капель жира, омыление
можно считать законченным, в противном случае продолжают нагревать
смесь еще несколько минут, после чего повторяют проверку.
Когда полнота
омыления достигнута, добавляют в чашку, при
перемешивании палочкой 10 – 15 мл горячего насыщенного раствора
поваренной соли, после чего дают смеси отстояться и остыть. На
поверхности водного раствора всплывает слой мыла, затвердевающий при
охлаждении, который отделяют. Полученное мыло очищают от примесей
(избытка щелочи). Для этого около 0,5 г твердого мыла растворяют при
нагревании в 4 – 5
мл дистиллированной воды и повторно высаливают
горячим раствором поваренной соли. Дав всплывшему мылу застыть,
перекладывают его на фильтровальную бумагу и отжимают досуха. 
                                  55

                                 ГИДРОЛИЗ

      Гидролиз связи С-HaI. Реакции SN1 и SN2. Сравнительная
подвижность галогена в галогеналканах, галогеналкенах, галогенаренах.
Гидролиз галогеналлилов и галогенбензолов. Гидролиз ди- и
тригалогенидов.
      Гидролиз С-О связи в сложных и простых эфирах, ангидридах,
ацеталях. Механизм кислотного и основного катализа при гидролизе
сложных эфиров. Условия гидролиза простых эфиров. Гидролиз жиров,
мыла. Гидролиз полисахаридов, пентозанов.
      Гидролиз С-N связи. Расщепление водой амидной связи. Механизм
кислотного и основного гидролиза амидов и нитрилов карбоновых кислот.
Гидролиз белков.
      Гидролиз азометинов, оксимов, гидразонов.

                           Омыление жиров

        CH2   OCOR                      CH2   OH
        CH    OCOR`   + 3 NaOH          CH    OH   + 3 RCOONa,
        CH2 OCOR``                      CH2 OH
   RCO – радикал пальметиновой, стеариновой или олеиновой кислоты

        В небольшую фарфоровую чашку помещают 3 г жира и 6 – 7 мл
концентрированного раствора щелочи. Нагревают смесь на сетке или
песочной бане до слабого кипения при перемешивании палочкой в течение
20 - 30 мин. Время от времени в смесь подливают воду взамен выкипевшей
для сохранения первоначального объема.
        Через 15 – 20 мин проверяют полноту омыления, для чего отливают
несколько капель смесь в пробирку, добавляют 5 – 6 мл горячей
дистиллированной воды и нагревают раствор при встряхивании. Если
проба растворяется в воде нацело, не выделяя капель жира, омыление
можно считать законченным, в противном случае продолжают нагревать
смесь еще несколько минут, после чего повторяют проверку.
        Когда полнота омыления достигнута, добавляют в чашку, при
перемешивании палочкой 10 – 15 мл горячего насыщенного раствора
поваренной соли, после чего дают смеси отстояться и остыть. На
поверхности водного раствора всплывает слой мыла, затвердевающий при
охлаждении, который отделяют. Полученное мыло очищают от примесей
(избытка щелочи). Для этого около 0,5 г твердого мыла растворяют при
нагревании в 4 – 5 мл дистиллированной воды и повторно высаливают
горячим раствором поваренной соли. Дав всплывшему мылу застыть,
перекладывают его на фильтровальную бумагу и отжимают досуха.

Страницы