Органическая химия. Коптева Н.И - 57 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

57
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Способы
получения фурана, тиофена, пиррола и их взаимные переходы по Юрьеву.
Получение индола. Строение и синтез индиго.
Пятичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами: диазолы,
оксазолы, тиазолы и их получение.
Ароматический характер пятичленных гетероциклов, их
реакционная способность и устойчивость.
Шестичленные гетероциклические соединения с одним
гетероатомом
. Синтез пиридина и хинолина. Реакции нуклеофильного и
электрофильного замещения в пиридиновом и хинольном циклах.
Шестичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами.
Диазины. Важнейшие производные пиримидин: урацил, барбитуровая
кислота, барбитураты.
6-Метилурацил
CH
3
C
O
CH
2
COOC
2
H
5
NH
2
C
O
NH
2
ClH
CH
3
C
CHCOOC
2
H
5
NH CO
NH
2
C
2
H
5
OH
NHNH
CH
3
O
O
+
В чашке Петри тщательно перемешивают 5 г ацетоуксусного эфира
с 2,5 г мочевины, добавляют 4 мл абсолютного спирта и несколько капель
концентрированной соляной кислоты. Чашку Петри неплотно прикрывают
фильтровальной бумагой и ставят в эксикатор над осушителем
(безводным хлористым кальцием) на 5 – 7 дней. При этом образуется
неочищенный β-ураминокротоновый эфир. Сухой, тщательно
измельченный эфир
вносят в стакан с нагретым до 80
0
С раствором КОН в
15 мл воды, помешивая до тех пор, пока масса не растворится.
Полученный раствор охлаждают и нейтрализуют концентрированной
соляной кислотой до рН = 6 – 7.
Выпавший осадок отсасывают на воронке Бюхнера, промывают
холодной водой, спиртом. Перекристаллизовывают из воды и сушат на
воздухе.
Выход 71 – 77%; т. пл. 335
0
С. 
                                    57

             ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

       Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Способы
получения фурана, тиофена, пиррола и их взаимные переходы по Юрьеву.
Получение индола. Строение и синтез индиго.
       Пятичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами: диазолы,
оксазолы, тиазолы и их получение.
       Ароматический     характер   пятичленных    гетероциклов,   их
реакционная способность и устойчивость.
       Шестичленные      гетероциклические   соединения    с    одним
гетероатомом. Синтез пиридина и хинолина. Реакции нуклеофильного и
электрофильного замещения в пиридиновом и хинольном циклах.
       Шестичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами.
Диазины. Важнейшие производные пиримидин: урацил, барбитуровая
кислота, барбитураты.

                              6-Метилурацил



H3C C CH2COOC2H5          +         H2N    C NH2
                                                         HCl
     O                                     O
                                                  H3C           O
           H3C    C CHCOOC2H5
                                         C2H5OH     HN         NH
                  NH   CO     NH2

                                                         O

        В чашке Петри тщательно перемешивают 5 г ацетоуксусного эфира
с 2,5 г мочевины, добавляют 4 мл абсолютного спирта и несколько капель
концентрированной соляной кислоты. Чашку Петри неплотно прикрывают
фильтровальной бумагой и ставят в эксикатор над осушителем
(безводным хлористым кальцием) на 5 – 7 дней. При этом образуется
неочищенный       β-ураминокротоновый    эфир.    Сухой,    тщательно
                                                  0
измельченный эфир вносят в стакан с нагретым до 80 С раствором КОН в
15 мл воды, помешивая до тех пор, пока масса не растворится.
Полученный раствор охлаждают и нейтрализуют концентрированной
соляной кислотой до рН = 6 – 7.
        Выпавший осадок отсасывают на воронке Бюхнера, промывают
холодной водой, спиртом. Перекристаллизовывают из воды и сушат на
воздухе.
        Выход 71 – 77%; т. пл. 3350С.

Страницы