Органическая химия. Коптева Н.И - 58 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

58
Хинолин
OH
CH
2
CH
CH
2
OH
OH
CH
2
CH
C
H
O
NH
2
CH
2
CH
C
H
O
NH
CH
2
CH
CH
N
NO
2
H
2
SO
4
+
В круглодонную колбу емкостью 1,5 – 1,0 л помещают 10 г
нитробензола, 15,5 г анилина и 50 г глицерина. Глицерин предварительно
обезвоживается нагреванием в фарфоровой чашке до 180
0
С (тяга!). В
смесь постепенно при сильном встряхивании вводят 12 мл серной кислоты,
причем образуется светло-желтая соль анилина и реакционная смесь
темнеет. Колбу снабжают обратным холодильником и начинают
осторожно нагревать на сетке. В этот период категорически запрещается
отходить от прибора, т. к. при избыточном нагревании может произойти
выброс смеси из
колбы. Когда начнется кипение, горелку отставляют и
дают пройти бурной стадии реакции, после чего реакционную смесь
несколько раз снова доводят до кипения нагреванием горелкой. Затем
через холодильник вводят небольшими порциями еще 12 мл
концентрированной кислоты, нагревая смесь до кипения после внесения
каждой порции. По окончании ведения всей порции серной кислоты
реакционную
массу кипятят еще три часа. Добавляют небольшое
количество воды и отгоняют непрореагировавший нитробензол с водяным
паром. Содержимое колбы охлаждают и добавляют 40%-ный раствор
щелочи, а потом твердую щелочь до явно щелочной реакции.
Хинолин и непрореагировавший анилин отгоняют с водяным
паром, дистиллят экстрагируют несколько раз эфиром и после отгонки
эфира сырые основания
растворяют в смеси 25 мл концентрированной
соляной кислоты и 100 мл воды. К теплому прозрачному раствору
прибавляют раствор 15 г хлористого цинка (в расчете на безводный) в 25
мл 2н соляной кислоты. Выпавшую после охлаждения двойную соль
хинолина отсасывают, тщательно отжимают и промывают на фильтре 2н
соляной кислотой для удаления анилина. Соль разлагают
концентрированным
раствором едкого натра, перегоняют вторично с
водяным паром, извлекают эфиром и сушат твердой щелочью. После
отгонки эфира хинолин перегоняют в вакууме.
Выход 12 – 13 г (55% от теоретического); т. кип. 105 – 110
0
С
(10мм). 
                                         58

                                          Хинолин

    CH2 CH       CH2        H2SO4              O
                                    H2C CH C
    OH OH        OH                            H

             O
                 C
           H                                   CH         NO2
                       CH                           CH
                 +
                       CH2                          CH2          N
               NH2                             NH

        В круглодонную колбу емкостью 1,5 – 1,0 л помещают 10 г
нитробензола, 15,5 г анилина и 50 г глицерина. Глицерин предварительно
обезвоживается нагреванием в фарфоровой чашке до 1800С (тяга!). В
смесь постепенно при сильном встряхивании вводят 12 мл серной кислоты,
причем образуется светло-желтая соль анилина и реакционная смесь
темнеет. Колбу снабжают обратным холодильником и начинают
осторожно нагревать на сетке. В этот период категорически запрещается
отходить от прибора, т. к. при избыточном нагревании может произойти
выброс смеси из колбы. Когда начнется кипение, горелку отставляют и
дают пройти бурной стадии реакции, после чего реакционную смесь
несколько раз снова доводят до кипения нагреванием горелкой. Затем
через холодильник вводят небольшими порциями еще 12 мл
концентрированной кислоты, нагревая смесь до кипения после внесения
каждой порции. По окончании ведения всей порции серной кислоты
реакционную массу кипятят еще три часа. Добавляют небольшое
количество воды и отгоняют непрореагировавший нитробензол с водяным
паром. Содержимое колбы охлаждают и добавляют 40%-ный раствор
щелочи, а потом твердую щелочь до явно щелочной реакции.
        Хинолин и непрореагировавший анилин отгоняют с водяным
паром, дистиллят экстрагируют несколько раз эфиром и после отгонки
эфира сырые основания растворяют в смеси 25 мл концентрированной
соляной кислоты и 100 мл воды. К теплому прозрачному раствору
прибавляют раствор 15 г хлористого цинка (в расчете на безводный) в 25
мл 2н соляной кислоты. Выпавшую после охлаждения двойную соль
хинолина отсасывают, тщательно отжимают и промывают на фильтре 2н
соляной    кислотой     для   удаления    анилина.   Соль    разлагают
концентрированным раствором едкого натра, перегоняют вторично с
водяным паром, извлекают эфиром и сушат твердой щелочью. После
отгонки эфира хинолин перегоняют в вакууме.
        Выход 12 – 13 г (55% от теоретического); т. кип. 105 – 1100С
(10мм).

Страницы