Органическая химия. Коптева Н.И - 59 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

59
2-Метилбензимидазол
NH
2
NH
2
N
H
N
CH
3
CH
3
COOH
- H
2
O
+
Смесь 54 г (0,5 моль) о-фенилендиамина, 45 мл (0,75 моль) ледяной
уксусной кислоты и 1-2 мл конц. HCl, помещают в круглодонную колбу
емкостью 250 мл, кипятят с обратным холодильником 1,5-2 ч, разбавляют
60 мл воды, добавляют 5 г активированного угля и кипятят еще 15-20 мин.
Уголь отфильтровывают, а фильтрат осторожно подщелачивают при
энергичном перемешивании и охлаждении 22%-ным NH
4
OH до появления
в реакционной смеси слабого запаха аммиака. Выпавший осадок
отфильтровывают, тщательно промывают ледяной водой (4 раза по 25 мл)
и сушат.
Выход 49,5-53,0 г (75-80%), т. пл. 173-174
0
С
3,5-Дикарбоэтокси-2,6-диметил-4-фенил-1,4-дигидропиридин
CH
3
C
O
CH
2
COOC
2
H
5
C
6
H
5
C
O
H
N
H
CH
3
CH
3
C
6
H
5
COOC
2
H
5
C
2
H
5
OOC
NH
3
+
2
+
Работу проводят в вытяжном шкафу!
В коническую колбу емкостью 50 мл помещают 9 мл
ацетоуксусного эфира и 6 г карбоната аммония, нагревают смесь,
периодически перемешивая, до начала выделения аммиака. Для
равномерного выделения газа смесь время от времени подогревают. После
разложения всего карбоната аммония (исчезновение осадка) нагревание
прекращают. Реакционная масса расслаивается; верхний водный слой
отделяют с помощью пипетки. К нижнему слою прибавляют 3,5 мл
свежеперегнанного бензальдегида и 3 г карбоната аммония, нагревают с
обратным холодильником в течение 2 ч на водяной бане и оставляют на
ночь при комнатной температуре. Затем прибавляют 30 мл метанола,
нагревают до полного растворения твердого вещества и охлаждают в
ледяной бане. Осадок отфильтровывают, промывают
небольшим
количеством холодного метанола и сушат.
Выход 4,5 г (40% от теоретического); т. пл. 155-156
0
С 
                                  59

                            2-Метилбензимидазол

                 NH2                                  N
                       +   CH3COOH                          CH3
                                       - H2O          N
                 NH2                                  H

       Смесь 54 г (0,5 моль) о-фенилендиамина, 45 мл (0,75 моль) ледяной
уксусной кислоты и 1-2 мл конц. HCl, помещают в круглодонную колбу
емкостью 250 мл, кипятят с обратным холодильником 1,5-2 ч, разбавляют
60 мл воды, добавляют 5 г активированного угля и кипятят еще 15-20 мин.
Уголь отфильтровывают, а фильтрат осторожно подщелачивают при
энергичном перемешивании и охлаждении 22%-ным NH4OH до появления
в реакционной смеси слабого запаха аммиака. Выпавший осадок
отфильтровывают, тщательно промывают ледяной водой (4 раза по 25 мл)
и сушат.
       Выход 49,5-53,0 г (75-80%), т. пл. 173-1740С


        3,5-Дикарбоэтокси-2,6-диметил-4-фенил-1,4-дигидропиридин

                                                     C6H5

  O   CH3                               C2H5OOC             COOC2H5
                    O
  2
    C       + C6H5C          + NH3
    CH2COOC2H5      H
                                               H3C   N      CH3
                                                     H

       Работу проводят в вытяжном шкафу!
       В коническую колбу емкостью 50 мл помещают 9 мл
ацетоуксусного эфира и 6 г карбоната аммония, нагревают смесь,
периодически перемешивая, до начала выделения аммиака. Для
равномерного выделения газа смесь время от времени подогревают. После
разложения всего карбоната аммония (исчезновение осадка) нагревание
прекращают. Реакционная масса расслаивается; верхний водный слой
отделяют с помощью пипетки. К нижнему слою прибавляют 3,5 мл
свежеперегнанного бензальдегида и 3 г карбоната аммония, нагревают с
обратным холодильником в течение 2 ч на водяной бане и оставляют на
ночь при комнатной температуре. Затем прибавляют 30 мл метанола,
нагревают до полного растворения твердого вещества и охлаждают в
ледяной бане. Осадок отфильтровывают, промывают небольшим
количеством холодного метанола и сушат.
       Выход 4,5 г (40% от теоретического); т. пл. 155-156 0С

Страницы