Составители:
Рубрика:
26
Механизм нитрования нитрующей смесью.
Нитрование органических соединений нитрующей смесью происходит по ионному
механизму. Это типичная реакция электрофильного замещения. Нитрующим агентом
является ион нитрония, образованию которого в нитрующей смеси способствует серная
кислота:
Первая стадия процесса нитрования заключается в том, что ион нитрония, взаимодействуя
с ароматическим соединением, образует
π
-комплекс, который затем превращается в
σ
-
комплекс. Образование
σ
-комплекса является наиболее медленной стадией реакции. Далее
происходит быстрое отщепление протона и образование нитросоединения. При этом
протон связывается каким-либо акцептором, например, бисульфат-ионом.
Нитрующие агенты. Методы получения нитроалканов
,
механизм реакции. Направление
реакции нитрования. Нитрование аренов (бензола, его гомологов, фенола, аминов,
карбоновых кислот, нафталина, гетероциклических соединений). Механизм реакции,
условия проведения, роль серной кислоты.
Вопросы:
1. Из толуола получить 4-нитро-2-хлорбензойную кислоту
2. Для м-ксилола напишите реакцию нитрования, приведите механизм реакции. Получение,
какого из изомеров более вероятно.
3. Из бутана получить 2-нитробутан, запишите для него аци - и нитро-формы.
4. Получите различными методами этилбензол. Для этилбензола напишите реакцию
нитрования. Назвать продукты.
5. Из толуола получите п-аминобензойную кислоту.
6. Получите п-толуидин из толуола.
6.1. м-Динитробензол из нитробензола
Реактивы, оборудование:
Серная кислота (d=1,82 г/см
3
) - 7,28 г Пробирка.
Азотная кислота (d=1,36г/см
3
) - 3,34 г Стеклянная палочка
Нитробензол -0,8 мл с расплющенным кончиком.
Стакан, 150 мл.
В пробирке смешивают 4 мл серной кислоты и 2,46 мл азотной кислоты, затем добавляют
0,84 мл нитробензола. Помещают пробирку в стакан с кипящей водой и энергично
перемешивают содержимое пробирки стеклянной палочкой расплющенной на конце.
Реакцию проводят в течение 20-30 минут. После окончания реакции пробирку слегка
охлаждают на воздухе (около 2 мин.) и быстро выливают в стаканчик, содержащий
четырёхкратное количество воды по отношению к реакционной смеси. Осадок
отфильтровывают на вакуумном мини-фильтре и сушат на фильтре.
Ожидаемый выход: ~ 1 г
Температура плавления 89-90˚С/
HNO
3
2H
2
SO
4
H
2
NO
2
O
NO
2
NO
2
+
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 24
- 25
- 26
- 27
- 28
- …
- следующая ›
- последняя »
