Лабораторные работы по органической химии. Крутов С.М - 27 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СПбГЛТУ | Санкт-Петербург

Составители: 

Рубрика: 

27
6.2. п-Нитроанилин
NH-COCH
3
NH-COCH
3
NO
3
2
4
2
HNO
H SO
3
NO
2
NH
H O,
-CH COOH
2 2
H SO
2
4
Реактивы, оборудование:
Ацетанилид - 5 г Стакан на 100 мл
Азотная кислота (d = 1,4) - 2,4 мл Термометр
Серная кислота (d = 1,84) -14 мл Капельная воронка
Серная кислота (25 % - ный р-р) - 26 мл Круглодонная колба на 50 мл
Гидроксид натрия (10 % - ый р-р). Обратный холодильник
Нитрование. В стакане, снабженным термометром и помещенном в охладительную смесь,
растворяют в 5 мл концентрированной серной кислоты 2,5 г ацетанилида при температуре
не выше 40
°
С. Затем в охлажденный до 5
°
С реакционный раствор медленно приливают
при постоянном перемешивании с помощью магнитной мешалки смесь 2 мл
концентрированной серной и 1,2 мл азотной кислоты, наблюдая за температурой, которая
не должна быть выше 15
°
С. Реакционную смесь выдерживают при этой температуре 45
мин.
Выделение продукта
.
Реакционную смесь затем выливают в 125-150 мл охлажденной
льдом воды. Образовавшийся осадок отфильтровывают и промывают водой.
Гидролиз п-нитроацетанилида. Сырой
п-нитроацетанилид помещают в колбу с обратным
холодильником и кипятят с 13 мл 25 %-ной серной кислоты до полного растворения.
Выделение п-нитроанилина. Горячий раствор фильтруют и подщелачивают 10%-ным
раствором гидроксида натрия до слабо щелочной реакции. Выделившиеся кристаллы
отфильтровывают, промывают на фильтре холодной водой и сушат.
Ожидаемый выход: ~ 4 г.
При необходимости продукт перекристаллизовывают из воды п-нитроацетанилид - желтые
кристаллы с температурой плавления 147-147,5
°
С. Растворяется в этаноле, ацетоне, эфире,
ограниченно в воде.
7. Сульфирование
Сульфирующие агенты. Сульфирование бензола, его гомологов, фенола, анилина,
нафталина, гетероциклических соединений. Влияние температуры, концентрации на
скорость и направление реакции. Механизм сульфирования и десульфирования. Методы
выделения сульфокислот, их свойства.
Вопросы:
1. Из толуола получить п-толуолсульфамид.
2. Получите двумя способами пропилбензол. Для пропилбензола напишите реакцию
сульфирования.
3. Осуществить превращения: бензол - бензолсульфохлорид - бензолсульфамид.
4. Осуществить превращения: бензол – бензолсульфокислота - натриевая соль
бензолсульфокислоты - фенол.

Страницы