Методическое руководство к лабораторным занятиям по химии для студентов экономического факультета. Кузнецова Р.В. - 62 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

МичГАУ | Мичуринск

Составители: 

Рубрика: 

62
Опыт 2. Окисление углеводородов перманганатом калия.
(реакция Вагнера)
1. В две пробирки поместите по 1 мл исследуемых углеводородов
(предельных и непредельных), добавьте сначала равный объем рас-
твора карбоната натрия (соды) и затем постепенно по каплям при
сильном взбалтывании раствор перманганата калия до прекращения
изменения внешнего вида смеси.
2. Составьте уравнения возможных реакций окисления на примере
бутана, бутена-2 и бутина-1.
3. Сделайте вывод о возможности и степени окисления предельных и
непредельных углеводородов.
Примечание: Наличие непредельных соединений обнаруживается по
исчезновению первоначальной окраски раствора КМпО
4
.
Как и в случае бромирования, даже очень малое количество ненасы-
щенных соединений в смеси уже вызывает изменение окраски первых
капель реактива. Изучаемые твердые и жидкие органические веще-
ства можно исследовать этим методом также и в растворах или
суспензиях — в воде, ацетоне и т. п.
В результате накопления в смеси оксида марганца(1У) тогда маски-
руется изменение окраски. В этом случае опускают в смесь полоску
фильтровальной бумаги, которая всасывает лишь раствор, но не
осадок, и окраска раствора наблюдается вполне отчетливо.
Окисление непредельных соединений перманганатом калия сопрово-
ждается образованием гликоля и щелочи:
ЗН
2
С = СН
2
+ 2КМпО
4
+ 4Н
2
О→ ЗСН
2
-СН
2
+ 2МпО
2
+ 2 КОН
│ │
ОН ОН
этандиол-1,2
Часто окисление не останавливается на образовании гликоля и
проходит дальше: получаются альдегиды, кетоны и, главным обра-
зом, кислоты, причем молекула исходного соединения расщепляется
по месту кратной связи. Оксид марганца (IV) каталитически ускоря-
ет окисление органических соединений в описанных условиях, поэтому
окисление щелочным раствором КМпО
4
веществ, содержащих двой-
ные или тройные связи между атомами углерода, сначала идет мед-
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
                 Опыт 2. Окисление углеводородов перманганатом калия.
            (реакция Вагнера)

            1. В две пробирки поместите по 1 мл исследуемых углеводородов
            (предельных и непредельных), добавьте сначала равный объем рас-
            твора карбоната натрия (соды) и затем постепенно по каплям при
            сильном взбалтывании раствор перманганата калия до прекращения
            изменения внешнего вида смеси.
            2. Составьте уравнения возможных реакций окисления на примере
            бутана, бутена-2 и бутина-1.
            3. Сделайте вывод о возможности и степени окисления предельных и
            непредельных углеводородов.

            Примечание: Наличие непредельных соединений обнаруживается по
            исчезновению первоначальной окраски раствора КМпО4.
            Как и в случае бромирования, даже очень малое количество ненасы-
            щенных соединений в смеси уже вызывает изменение окраски первых
            капель реактива. Изучаемые твердые и жидкие органические веще-
            ства можно исследовать этим методом также и в растворах или
            суспензиях — в воде, ацетоне и т. п.
            В результате накопления в смеси оксида марганца(1У) тогда маски-
            руется изменение окраски. В этом случае опускают в смесь полоску
            фильтровальной бумаги, которая всасывает лишь раствор, но не
            осадок, и окраска раствора наблюдается вполне отчетливо.
            Окисление непредельных соединений перманганатом калия сопрово-
            ждается образованием гликоля и щелочи:


            ЗН2С = СН2 + 2КМпО4 + 4Н2О→ ЗСН2 -СН2 + 2МпО2 + 2 КОН
                                         │ │
                                         ОН ОН

                                                      этандиол-1,2

                  Часто окисление не останавливается на образовании гликоля и
            проходит дальше: получаются альдегиды, кетоны и, главным обра-
            зом, кислоты, причем молекула исходного соединения расщепляется
            по месту кратной связи. Оксид марганца (IV) каталитически ускоря-
            ет окисление органических соединений в описанных условиях, поэтому
            окисление щелочным раствором КМпО4 веществ, содержащих двой-
            ные или тройные связи между атомами углерода, сначала идет мед-



            62

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com

Страницы