Методическое руководство к лабораторным занятиям по химии для студентов экономического факультета. Кузнецова Р.В. - 61 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

МичГАУ | Мичуринск

Составители: 

Рубрика: 

61
нагревания, освещения или присутствия катализатора и сопровож-
дается вы делением бромистого водорода.
Реакции бромирования представителей алканов и алкенов идут
по следующим схемам:
СН
3
СН
3
СН
3
СН
3
I I | I
СН
3
- С = СН -СН -СН
3
+ Вг
2
—►СН
3
– СВг – СНВг –СН – СН
3
2,4-диметилпентен-2 2,3-дибром-2,4-диметилпентан
СН
3
СН
3
СН
3
СН
3
I I I I
СН
3
- СН - СН
2
- СН - СН
3
+ Вг
2
—►СН
3
- СВг-СН
2
– СН - СН
3
+НВг ↑
2,4-диметилпентан 2-бром-2,4-диметшпентан
Одновременно, конечно, могут получаться продукты дальней-
шего бромирования и другие изомерные бромзамещенные алканы.
Для реакций бромирования особенно удобно применять раство-
ры брома в органических растворителях, так как с углеводородами
они дают гомогенную смесь. Поэтому реакции протекают быстрее,
а выделение нерастворимого в этой среде бромистого водорода об-
наруживается с полной определенностью, что ясно указывает на
протекание реакции замещения. Применение бромной воды при рабо-
те с жидкими веществами в большинстве случаев менее удобно, так
как бромирование идет медленнее, требует энергичного взбалтыва-
ния, а образование бромистого водорода, хорошо растворимого в во-
де, качественно обнаружить не удается. Наконец, бромная вода в
ряде случаев является не только бромирующим реагентом, но и
окислителем, что затрудняет истолкование причин исчезновения ок-
раски реакционной смеси.
Если точно учитывать количество брома, добавляемого до
прекращения его связывания, то реакцию бромирования можно при-
менять к углеводородам и другим органическим веществам не только
для количественного анализа непредельных веществ, но и как метод
определения степени нenpeдельности (числа кратных связей) чистых
индивидуальных соединений. Однако, необходимо учесть, что, напри-
мер, амины, фенолы ,большинство вторичных и третичных спиртов,
альдегидов кетонов, даже если они не содержат кратных связей,
также быстро обесцвечивают раствор брома, причем амины часто
реагируют без выделения НВr.
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
            нагревания, освещения или присутствия катализатора и сопровож-
            дается вы делением бромистого водорода.
                  Реакции бромирования представителей алканов и алкенов идут
            по следующим схемам:
                  СН3      СН3                        СН3         СН3
                  I         I                          |           I
            СН3 - С = СН -СН -СН3 + Вг2 —►СН3 – СВг – СНВг –СН – СН3
            2,4-диметилпентен-2         2,3-дибром-2,4-диметилпентан


                 СН3        СН3                    СН3        СН3
                 I          I                      I          I
            СН3- СН - СН2 - СН - СН3 + Вг2 —►СН3 - СВг-СН2 – СН - СН3 +НВг ↑

            2,4-диметилпентан                          2-бром-2,4-диметшпентан

                  Одновременно, конечно, могут получаться продукты дальней-
            шего бромирования и другие изомерные бромзамещенные алканы.
                  Для реакций бромирования особенно удобно применять раство-
            ры брома в органических растворителях, так как с углеводородами
            они дают гомогенную смесь. Поэтому реакции протекают быстрее,
            а выделение нерастворимого в этой среде бромистого водорода об-
            наруживается с полной определенностью, что ясно указывает на
            протекание реакции замещения. Применение бромной воды при рабо-
            те с жидкими веществами в большинстве случаев менее удобно, так
            как бромирование идет медленнее, требует энергичного взбалтыва-
            ния, а образование бромистого водорода, хорошо растворимого в во-
            де, качественно обнаружить не удается. Наконец, бромная вода в
            ряде случаев является не только бромирующим реагентом, но и
            окислителем, что затрудняет истолкование причин исчезновения ок-
            раски реакционной смеси.
                  Если точно учитывать количество брома, добавляемого до
            прекращения его связывания, то реакцию бромирования можно при-
            менять к углеводородам и другим органическим веществам не только
            для количественного анализа непредельных веществ, но и как метод
            определения степени нenpeдельности (числа кратных связей) чистых
            индивидуальных соединений. Однако, необходимо учесть, что, напри-
            мер, амины, фенолы ,большинство вторичных и третичных спиртов,
            альдегидов кетонов, даже если они не содержат кратных связей,
            также быстро обесцвечивают раствор брома, причем амины часто
            реагируют без выделения НВr.



                                                                                 61

PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com

Страницы