Химия. Лобачева Г.К. - 119 стр.

UptoLike

Составители: 

Рубрика: 

— 119 —
С
6
2
углерод, n
= 2,
L
= 6
n
= 1
↑↓
n
= 2
n
= 2
↑↓
1
s
2
2
s
2
2
p
2
↑↓
↑↓
↑↓
основное состо<ние
С
возбужденное
sp
3
-
гибридное состо<ние
Ïðè ýòîì îí äîëæåí áûòü ñïîñîáåí îáðàçîâûâàòü êîâàëåíò-
íûå ñâÿçè ñ ÷åòûðüìÿ äðóãèìè àòîìàìè, íàïðèìåð, ñ àòîìàìè
âîäîðîäà. Â âàëåíòíûõ ñîñòîÿíèÿõ óãëåðîäíûõ àòîìîâ ýëåêòðîíû
îêàçûâàþòñÿ ðàñïðåäåëåííûìè íå íà ÷èñòûõ s- è ð-îðáèòàõ, à íà
ñìåøàííûõ (ãèáðèäíûõ) îðáèòàõ. Îíè èìåþò áîëåå âûñîêóþ
ýíåðãèþ, ÷åì s- è ð-îðáèòû, íî îíè âûãîäíåå ãåîìåòðè÷åñêè
äëÿ îáðàçîâàíèÿ ñâÿçåé, òàê êàê ýôôåêòèâíåå ïåðåêðûâàþòñÿ ñ
îðáèòàìè äðóãèõ àòîìîâ è, ñëåäîâàòåëüíî, îáðàçóþò áîëåå ïðî÷-
íûå ñâÿçè. Ïîñêîëüêó ïðî÷íîñòü õèìè÷åñêîé ñâÿçè òåì áîëüøå,
÷åì áîëüøå ïåðåêðûâàíèå îðáèò, êîâàëåíòíàÿ ñâÿçü âñåãäà èìååò
òàêîå íàïðàâëåíèå â ïðîñòðàíñòâå, êîòîðîå íàèáîëåå ñïîñîáñòâó-
åò ïåðåêðûâàíèþ îðáèò ïðè äàííîì ìåæäóÿäåðíîì ðàññòîÿíèè.
Ïðè îáðàçîâàíèè äâîéíûõ ñâÿçåé â ìîëåêóëàõ íåíàñûùåí-
íûõ ñîåäèíåíèé ìû âñòðå÷àåìñÿ ñ ãèáðèäèçàöèåé îäíîé s- è
äâóõ ð-àòîìíûõ îðáèò óãëåðîäà ñ îáðàçîâàíèåì òðåõ ýêâèâàëåíò-
íûõ ãèáðèäíûõ îðáèò, íàçûâàåìûõ. sp
2
-îðáèòàëÿìè (ïëîñêîñòíî-
òðèãîíàëüíûå). Îñü ÷åòâåðòîé ð-îðáèòû íå çàòðîíóòà. Ãèáðèäèçà-
öèÿ ðàñïîëîæåíà ïîä ïðÿìûì óãëîì ê ïëîñêîñòè, â êîòîðîé
ëåæàò òðè îñè sp
2
-ãèáðèäíûõ îðáèò.
 ìîëåêóëå ýòèëåíà äâà óãëåðîäíûõ àòîìà îáðàçóþò òðè
σ-ñâÿçè ñ ó÷àñòèåì òðåõ òðèãîíàëüíûõ îðáèò. Êðîìå òîãî, ïå-
ðåêðûâàþòñÿ ð-îðáèòû îáîèõ àòîìîâ óãëåðîäà (ñ ïàðàëëåëüíû-
ìè îñÿìè).
Òàêîå âçàèìîäåéñòâèå ìåæäó àòîìàìè óãëåðîäà íàçûâàåòñÿ
π-ñâÿçüþ. Ìîëåêóëÿðíàÿ π-îðáèòà â ýòîì ñëó÷àå èìååò äâå îáëà-
ñòè âûñîêîé ýëåêòðîííîé ïëîòíîñòè.
      С 26           углерод, n = 2,   L=6
        n=1      ↑↓         n=2
        n=2      ↑↓    ↑     ↑
                       1s22s22p2
      ↑↓                               ↑↓
      ↑↓     ↑   ↑                        ↑   ↑   ↑    ↑
                                        возбужденное sp3-
        основное состо<ние С
                                       гибридное состо<ние
     Ïðè ýòîì îí äîëæåí áûòü ñïîñîáåí îáðàçîâûâàòü êîâàëåíò-
íûå ñâÿçè ñ ÷åòûðüìÿ äðóãèìè àòîìàìè, íàïðèìåð, ñ àòîìàìè
âîäîðîäà. Â âàëåíòíûõ ñîñòîÿíèÿõ óãëåðîäíûõ àòîìîâ ýëåêòðîíû
îêàçûâàþòñÿ ðàñïðåäåëåííûìè íå íà ÷èñòûõ s- è ð-îðáèòàõ, à íà
ñìåøàííûõ (ãèáðèäíûõ) îðáèòàõ. Îíè èìåþò áîëåå âûñîêóþ
ýíåðãèþ, ÷åì s- è ð-îðáèòû, íî îíè âûãîäíåå ãåîìåòðè÷åñêè
äëÿ îáðàçîâàíèÿ ñâÿçåé, òàê êàê ýôôåêòèâíåå ïåðåêðûâàþòñÿ ñ
îðáèòàìè äðóãèõ àòîìîâ è, ñëåäîâàòåëüíî, îáðàçóþò áîëåå ïðî÷-
íûå ñâÿçè. Ïîñêîëüêó ïðî÷íîñòü õèìè÷åñêîé ñâÿçè òåì áîëüøå,
÷åì áîëüøå ïåðåêðûâàíèå îðáèò, êîâàëåíòíàÿ ñâÿçü âñåãäà èìååò
òàêîå íàïðàâëåíèå â ïðîñòðàíñòâå, êîòîðîå íàèáîëåå ñïîñîáñòâó-
åò ïåðåêðûâàíèþ îðáèò ïðè äàííîì ìåæäóÿäåðíîì ðàññòîÿíèè.
     Ïðè îáðàçîâàíèè äâîéíûõ ñâÿçåé â ìîëåêóëàõ íåíàñûùåí-
íûõ ñîåäèíåíèé ìû âñòðå÷àåìñÿ ñ ãèáðèäèçàöèåé îäíîé s- è
äâóõ ð-àòîìíûõ îðáèò óãëåðîäà ñ îáðàçîâàíèåì òðåõ ýêâèâàëåíò-
íûõ ãèáðèäíûõ îðáèò, íàçûâàåìûõ. sp2-îðáèòàëÿìè (ïëîñêîñòíî-
òðèãîíàëüíûå). Îñü ÷åòâåðòîé ð-îðáèòû íå çàòðîíóòà. Ãèáðèäèçà-
öèÿ ðàñïîëîæåíà ïîä ïðÿìûì óãëîì ê ïëîñêîñòè, â êîòîðîé
ëåæàò òðè îñè sp2-ãèáðèäíûõ îðáèò.
     Â ìîëåêóëå ýòèëåíà äâà óãëåðîäíûõ àòîìà îáðàçóþò òðè
σ-ñâÿçè ñ ó÷àñòèåì òðåõ òðèãîíàëüíûõ îðáèò. Êðîìå òîãî, ïå-
ðåêðûâàþòñÿ ð-îðáèòû îáîèõ àòîìîâ óãëåðîäà (ñ ïàðàëëåëüíû-
ìè îñÿìè).
     Òàêîå âçàèìîäåéñòâèå ìåæäó àòîìàìè óãëåðîäà íàçûâàåòñÿ
π-ñâÿçüþ. Ìîëåêóëÿðíàÿ π-îðáèòà â ýòîì ñëó÷àå èìååò äâå îáëà-
ñòè âûñîêîé ýëåêòðîííîé ïëîòíîñòè.




                                — 119 —