Химия. Лобачева Г.К. - 121 стр.

UptoLike

Составители: 

Рубрика: 

— 121 —
êîòîðûõ èìåþòñÿ îäèíàðíûå, äâîéíûå èëè òðîéíûå ñâÿçè ìåæ-
äó àòîìàìè óãëåðîäà.
2. Êàðáîöèêëè÷åñêèå îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ, ñîäåðæàùèå
çàìêíóòûå â êîëüöî öåïè àòîìîâ óãëåðîäà. Ýòè ñîåäèíåíèÿ ïîä-
ðàçäåëÿþòñÿ íà ñîåäèíåíèÿ àðîìàòè÷åñêîãî ðÿäà, õàðàêòåðèçóþ-
ùèåñÿ íàëè÷èåì â ìîëåêóëàõ áåíçîëüíîãî àðîìàòè÷åñêîãî ÿäðà,
è àöèêëè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ (íàñûùåííûå è íåíàñûùåííûå).
3. Ãåòåðîöèêëè÷åñêèå.
Íàñûùåííûå. Îáùàÿ ôîðìóëà Ñ
n
H
2n+2
. Íàïðèìåð, ìåòàí, ó
êîòîðîãî íà σ-ñâÿçü ïðèõîäèòñÿ îäèí ýëåêòðîí, à îñòàëüíûå ýëåê-
òðîíû çàòðà÷èâàþòñÿ íà îáðàçîâàíèå σ-ñâÿçè ñ àòîìàìè âîäîðî-
äà.
CH
3
CH
3
||
ÑÍ
3
—ÑÍ—ÑÍ
2
—ÑÍ
3
ÑÍ
2
—Ñ—ÑÍ
3
|
CH
3
2-ìåòèëáóòàí 2,2-äèìåòèëïðîïàí
Ýòî áåñöâåòíûå âåùåñòâà, íåðàñòâîðèìûå â âîäå. Óãëåâîäî-
ðîäû, ñîäåðæàùèå îò 1 äî 4 àòîìîâ óãëåðîäà, — ýòî ãàçû, îò 5 äî
15 — æèäêîñòè, îò 16 è äàëåå — òâåðäûå âåùåñòâà.
Èçîìåðû ñ íîðìàëüíîé öåïüþ êèïÿò ïðè áîëåå âûñîêîé
òåìïåðàòóðå, ÷åì èçîìåðû ñ ðàçâåòâëåííîé öåïüþ. Õèìè÷åñêèå
ðåàêöèè íàñûùåííûõ óãëåâîäîðîäîâ îñóùåñòâëÿþòñÿ ïóòåì ðàñ-
ùåïëåíèÿ σ-ñâÿçè Ñ—Í è ðàçðûâà óãëåðîäíûõ àòîìîâ. Ýòî íóê-
ëåîôèëüíûå ðåàêöèè çàìåùåíèÿ ïðè íàñûùåíèè àòîìà óãëåðîäà
èëè ðàäèêàëüíûå ðåàêöèè çàìåùåíèÿ. Ïðîìûøëåííîå çíà÷åíèå
èìåþò Ñ
20
— Ñ
25
, äëÿ íèõ õàðàêòåðíà ðåàêöèÿ îêèñëåíèÿ äëÿ
ïîëó÷åíèÿ æèðíûõ êèñëîò ñ ðàçëè÷íîé äëèíîé öåïè, êîòîðûå
èñïîëüçóþòñÿ äëÿ ïðîèçâîäñòâà ìûë, ïîâåðõíîñòíî-àêòèâíûõ âå-
ùåñòâ, ñìàçî÷íûõ ìàòåðèàëîâ, ñèíòåòè÷åñêèõ ñìîë èëè îëèô,
ëàêîâ è ýìàëåé.
Ìåòàí ÿâëÿåòñÿ ãëàâíîé ñîñòàâíîé ÷àñòüþ ïðèðîäíîãî ãàçà
(60—99 %), îí èñïîëüçóåòñÿ êàê òîïëèâî è âîññòàíîâèòåëü.
Àöåòèëåí òàêæå ÿâëÿåòñÿ îäíèì èç âàæíåéøèõ óãëåâîäîðî-
äîâ, êîòîðûå èñïîëüçóþòñÿ äëÿ ïðîìûøëåííûõ öåëåé.
 êà÷åñòâå ãàçîîáðàçíîãî òîïëèâà ïðèìåíÿåòñÿ ïðîïàí è
áóòàí.
êîòîðûõ èìåþòñÿ îäèíàðíûå, äâîéíûå èëè òðîéíûå ñâÿçè ìåæ-
äó àòîìàìè óãëåðîäà.
     2. Êàðáîöèêëè÷åñêèå îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ, ñîäåðæàùèå
çàìêíóòûå â êîëüöî öåïè àòîìîâ óãëåðîäà. Ýòè ñîåäèíåíèÿ ïîä-
ðàçäåëÿþòñÿ íà ñîåäèíåíèÿ àðîìàòè÷åñêîãî ðÿäà, õàðàêòåðèçóþ-
ùèåñÿ íàëè÷èåì â ìîëåêóëàõ áåíçîëüíîãî àðîìàòè÷åñêîãî ÿäðà,
è àöèêëè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ (íàñûùåííûå è íåíàñûùåííûå).
     3. Ãåòåðîöèêëè÷åñêèå.
     Íàñûùåííûå. Îáùàÿ ôîðìóëà ÑnH2n+2. Íàïðèìåð, ìåòàí, ó
êîòîðîãî íà σ-ñâÿçü ïðèõîäèòñÿ îäèí ýëåêòðîí, à îñòàëüíûå ýëåê-
òðîíû çàòðà÷èâàþòñÿ íà îáðàçîâàíèå σ-ñâÿçè ñ àòîìàìè âîäîðî-
äà.
            CH3                   CH3
             |                     |
     ÑÍ3—ÑÍ—ÑÍ2—ÑÍ3          ÑÍ2—Ñ—ÑÍ3
                                   |
                                  CH3
      2-ìåòèëáóòàí        2,2-äèìåòèëïðîïàí
     Ýòî áåñöâåòíûå âåùåñòâà, íåðàñòâîðèìûå â âîäå. Óãëåâîäî-
ðîäû, ñîäåðæàùèå îò 1 äî 4 àòîìîâ óãëåðîäà, — ýòî ãàçû, îò 5 äî
15 — æèäêîñòè, îò 16 è äàëåå — òâåðäûå âåùåñòâà.
     Èçîìåðû ñ íîðìàëüíîé öåïüþ êèïÿò ïðè áîëåå âûñîêîé
òåìïåðàòóðå, ÷åì èçîìåðû ñ ðàçâåòâëåííîé öåïüþ. Õèìè÷åñêèå
ðåàêöèè íàñûùåííûõ óãëåâîäîðîäîâ îñóùåñòâëÿþòñÿ ïóòåì ðàñ-
ùåïëåíèÿ σ-ñâÿçè Ñ—Í è ðàçðûâà óãëåðîäíûõ àòîìîâ. Ýòî íóê-
ëåîôèëüíûå ðåàêöèè çàìåùåíèÿ ïðè íàñûùåíèè àòîìà óãëåðîäà
èëè ðàäèêàëüíûå ðåàêöèè çàìåùåíèÿ. Ïðîìûøëåííîå çíà÷åíèå
èìåþò Ñ20 — Ñ25, äëÿ íèõ õàðàêòåðíà ðåàêöèÿ îêèñëåíèÿ äëÿ
ïîëó÷åíèÿ æèðíûõ êèñëîò ñ ðàçëè÷íîé äëèíîé öåïè, êîòîðûå
èñïîëüçóþòñÿ äëÿ ïðîèçâîäñòâà ìûë, ïîâåðõíîñòíî-àêòèâíûõ âå-
ùåñòâ, ñìàçî÷íûõ ìàòåðèàëîâ, ñèíòåòè÷åñêèõ ñìîë èëè îëèô,
ëàêîâ è ýìàëåé.
     Ìåòàí ÿâëÿåòñÿ ãëàâíîé ñîñòàâíîé ÷àñòüþ ïðèðîäíîãî ãàçà
(60—99 %), îí èñïîëüçóåòñÿ êàê òîïëèâî è âîññòàíîâèòåëü.
     Àöåòèëåí òàêæå ÿâëÿåòñÿ îäíèì èç âàæíåéøèõ óãëåâîäîðî-
äîâ, êîòîðûå èñïîëüçóþòñÿ äëÿ ïðîìûøëåííûõ öåëåé.
      êà÷åñòâå ãàçîîáðàçíîãî òîïëèâà ïðèìåíÿåòñÿ ïðîïàí è
áóòàí.


                            — 121 —