Химия. Лобачева Г.К. - 123 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВолГУ | Волгоград

Составители: 

Рубрика: 

— 123 —
Êà÷åñòâåííàÿ ðåàêöèÿ íà äâîéíóþ ñâÿçü:
ÑÍ
2
=ÑÍ
2
+Br
2
=CH
2
—CH
2
| |
Br Br
Ïðàâèëî Ìàðêîâíèêîâà:
R—CH = CH
2
+ HX → R—CHX—CH
3
Òàêîé ìåõàíèçì îáóñëîâëåí ñìåùåíèåì ýëåêòðîíîâ π-ñâÿ-
çè ïîä âëèÿíèåì ýëåêòðîäîíîðíîé ãðóïïû:
+σ –σ
R →CH = CH
2
+ HÑl
R = CH
3
, C
2
H
5
èò.ä.
+σ -σ
ÑH
3
→CH = CH
2
+ HCl → CH
3
—CHCl —CH
3
2-õëîðïðîïàí
+σ -σ
êàòàëèç
ÑÍ
3
—ÑÍ = ÑÍ
2
+ ÍÎÍ → ÑÍ
3
—ÑÍÎÍ—ÑÍ
3
èçîïðîïèëîâûé ñïèðò
Ýòè ðåàêöèè èñïîëüçóþòñÿ â ïðîèçâîäñòâå ïëàñòè÷åñêèõ ìàññ,
õèìè÷åñêèõ âîëîêîí, ñèíòåòè÷åñêèõ êàó÷óêîâ, ìîþùèõ ñðåäñòâ.
Àëêåíû ëåãêî ïîäâåðãàþòñÿ îêèñëåíèþ ïåðìàíãàíàòîì êà-
ëèÿ â âîäå è ùåëî÷íûõ ðàñòâîðàõ.
Ðåàêöèÿ Âåðíåðà:
3CH
2
=CH
2
+ 2KMnO
4
+4H
2
O = 3CH
2
—CH
2
+ 2MnO
2
+ 2KOH
||
OH OH
ýòèëåíãëèêîëü
Ðåàêöèÿ ýïîêñèäèðîâàíèÿ:
2R—CH=CH—R
1
+ O
2
→ 2R—CH—CH—R
1
\/
Î
Îêèñü ýòèëåíà ÿâëÿåòñÿ ñûðüåì äëÿ õèìè÷åñêèõ âîëîêîí,
ýìóëüãàòîðîâ äëÿ ìèíåðàëüíûõ ìàñåë, ïëàñòèôèêàòîðîâ, ðàñòâî-
ðèòåëåé äëÿ ëàêîâ. Ñëåäóåò îòìåòèòü âûñîêóþ ðåàêöèîííóþ ñïî-
    Êà÷åñòâåííàÿ ðåàêöèÿ íà äâîéíóþ ñâÿçü:
    ÑÍ2=ÑÍ2 + Br2=CH2—CH2
                     |     |
                    Br    Br
    Ïðàâèëî Ìàðêîâíèêîâà:
           R—CH = CH2 + HX → R—CHX—CH3
     Òàêîé ìåõàíèçì îáóñëîâëåí ñìåùåíèåì ýëåêòðîíîâ π-ñâÿ-
çè ïîä âëèÿíèåì ýëåêòðîäîíîðíîé ãðóïïû:
                           +σ     –σ
                      R →CH = CH2
                         + HÑl

                    R = CH3, C2H5 è ò. ä.
            +σ   -σ
         ÑH3→CH = CH2 + HCl → CH3—CHCl —CH3
                                        2-õëîðïðîïàí
            +σ   -σ      êàòàëèç
        ÑÍ3—ÑÍ = ÑÍ2 + ÍÎÍ → ÑÍ3—ÑÍÎÍ—ÑÍ3
                                      èçîïðîïèëîâûé ñïèðò
     Ýòè ðåàêöèè èñïîëüçóþòñÿ â ïðîèçâîäñòâå ïëàñòè÷åñêèõ ìàññ,
õèìè÷åñêèõ âîëîêîí, ñèíòåòè÷åñêèõ êàó÷óêîâ, ìîþùèõ ñðåäñòâ.
     Àëêåíû ëåãêî ïîäâåðãàþòñÿ îêèñëåíèþ ïåðìàíãàíàòîì êà-
ëèÿ â âîäå è ùåëî÷íûõ ðàñòâîðàõ.
     Ðåàêöèÿ Âåðíåðà:
 3CH2= CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2—CH2 + 2MnO2 + 2KOH
                               |   |
                              OH OH
                                 ýòèëåíãëèêîëü

    Ðåàêöèÿ ýïîêñèäèðîâàíèÿ:
          2R—CH=CH—R1 + O2 → 2R—CH—CH—R1
                                         \   /
                                           Î
     Îêèñü ýòèëåíà ÿâëÿåòñÿ ñûðüåì äëÿ õèìè÷åñêèõ âîëîêîí,
ýìóëüãàòîðîâ äëÿ ìèíåðàëüíûõ ìàñåë, ïëàñòèôèêàòîðîâ, ðàñòâî-
ðèòåëåé äëÿ ëàêîâ. Ñëåäóåò îòìåòèòü âûñîêóþ ðåàêöèîííóþ ñïî-

                            — 123 —

Страницы