Химия. Лобачева Г.К. - 124 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВолГУ | Волгоград

Составители: 

Рубрика: 

— 124 —
ñîáíîñòü ýïîêñèäíûõ ãðóïï, ÷òî èñïîëüçóåòñÿ â ýïîêñèäíûõ ñìî-
ëàõ.
Äëÿ äèåíîâûõ óãëåâîäîðîäîâ ñ ñîïðÿæåííûìè äâîéíûìè
ñâÿçÿìè õàðàêòåðíà ñïîñîáíîñòü ðåàãèðîâàòü ñ ìîëåêóëàìè, ñ
èîíàìè è ðàäèêàëàìè.
1234
ÑÍ
2
=ÑÍ—ÑÍ=ÑÍ
2
+ Í
2
→ ÑÍ
3
—ÑÍ=ÑÍ—ÑÍ
3
CH
2
=CH—CH=CH
2
+ ÍBr → BrH
2
C—CH=CH—CH
3
Ñîïðÿæåííàÿ ñèñòåìà âåäåò ñåáÿ êàê åäèíîå öåëîå, òî åñòü
èçìåíåíèå ýëåêòðîííîé ïëîòíîñòè â îäíîé ÷àñòè âûçûâàåò ïå-
ðåãðóïïèðîâêó ýëåêòðîíîâ âî âñåõ äðóãèõ ÷àñòÿõ.
Äèâèíèë:
1234 1234
/
↓
ÑÍ
2
=ÑÍ—ÑÍ=ÑÍ
2
ÑÍ
2
=Ñ—ÑÍ=ÑÍ
2
ÑÍ
2
=ÑÍ—ÑÍ=ÑÍ
2
1,3-áóòàäèåí | â õèìè÷åñêèõ ðåàêöèÿõ
ÑÍ
3
↓
2-ìåòèë-1,3-áóòàäèåí +δ -δ
(èçîïðåí) t
êèï
=
34°
—ÑÍ
2
—ÑÍ=ÑÍ—ÑÍ
2
—
ïåðåãðóïïèðîâêà
ýëåêòðîíîâ
Äèâèíèë ïðè íîðìàëüíûõ óñëîâèÿõ ÿâëÿåòñÿ ãàçîì. Îí ñïî-
ñîáåí ê ðåàêöèè ïîëèìåðèçàöèè, êîòîðàÿ ÿðêî âûðàæåíà, à òàêæå
èñïîëüçóåòñÿ äëÿ ïîëó÷åíèÿ ñèíòåòè÷åñêîãî êàó÷óêà.
Àöåòèëåíîâûå óãëåâîäîðîäû
 àöåòèëåíîâûõ óãëåâîäîðîäàõ àòîìû óãëåðîäà îáðàçóþò ìåæäó
ñîáîé òðîéíóþ ñâÿçü ñ sp-ãèáðèäèçàöèåé îðáèòàëåé.
1) ÑÍ
≡
ÑÍ — ýòèí.
2) ÑÍ
≡
Ñ—ÑÍ
3
— ïðîïèí, ÑÍ
≡
Ñ—ÑÍ
2
—ÑÍ
3
— áóòèí, ÑÍ
3
—
Ñ
≡
Ñ—ÑÍ
3
— 2-áóòèí. Ïðèñîåäèíåíèå Í
2
Î, ñïèðòîâ è êèñëîò ê
àöåòèëåíîâûì óãëåâîäîðîäàì îñóùåñòâëÿåòñÿ â ïðèñóòñòâèè êà-
òàëèçàòîðîâ (ñîëè Hg è Cu).
3) Ðåàêöèÿ Êó÷åðîâà:
H
2
SO
4
ÑÍ
≡
ÑÍ + ÍÎÍ → ÑÍ2=ÑÍÎÍ
HgSO
4
âèíèëîâûé ñïèðò
ñîáíîñòü ýïîêñèäíûõ ãðóïï, ÷òî èñïîëüçóåòñÿ â ýïîêñèäíûõ ñìî-
ëàõ.
     Äëÿ äèåíîâûõ óãëåâîäîðîäîâ ñ ñîïðÿæåííûìè äâîéíûìè
ñâÿçÿìè õàðàêòåðíà ñïîñîáíîñòü ðåàãèðîâàòü ñ ìîëåêóëàìè, ñ
èîíàìè è ðàäèêàëàìè.
     1     2   3    4
     ÑÍ2=ÑÍ—ÑÍ=ÑÍ2 + Í2 → ÑÍ3—ÑÍ=ÑÍ—ÑÍ3
     CH2=CH—CH=CH2 + ÍBr → BrH2C—CH=CH—CH3
      Ñîïðÿæåííàÿ ñèñòåìà âåäåò ñåáÿ êàê åäèíîå öåëîå, òî åñòü
èçìåíåíèå ýëåêòðîííîé ïëîòíîñòè â îäíîé ÷àñòè âûçûâàåò ïå-
ðåãðóïïèðîâêó ýëåêòðîíîâ âî âñåõ äðóãèõ ÷àñòÿõ.
      Äèâèíèë:
1      2     3   4        1      2 3     4                     /↓
ÑÍ2=ÑÍ—ÑÍ=ÑÍ2           ÑÍ2=Ñ—ÑÍ=ÑÍ2 ÑÍ2=ÑÍ—ÑÍ=ÑÍ2
    1,3-áóòàäèåí                |            â õèìè÷åñêèõ ðåàêöèÿõ
                             ÑÍ3                       ↓
                   2-ìåòèë-1,3-áóòàäèåí     +δ                -δ
                    (èçîïðåí) têèï = 34°   —ÑÍ2—ÑÍ=ÑÍ—ÑÍ2—
                                               ïåðåãðóïïèðîâêà
                                                  ýëåêòðîíîâ
     Äèâèíèë ïðè íîðìàëüíûõ óñëîâèÿõ ÿâëÿåòñÿ ãàçîì. Îí ñïî-
ñîáåí ê ðåàêöèè ïîëèìåðèçàöèè, êîòîðàÿ ÿðêî âûðàæåíà, à òàêæå
èñïîëüçóåòñÿ äëÿ ïîëó÷åíèÿ ñèíòåòè÷åñêîãî êàó÷óêà.

                Àöåòèëåíîâûå óãëåâîäîðîäû

     Â àöåòèëåíîâûõ óãëåâîäîðîäàõ àòîìû óãëåðîäà îáðàçóþò ìåæäó
ñîáîé òðîéíóþ ñâÿçü ñ sp-ãèáðèäèçàöèåé îðáèòàëåé.
     1) ÑÍ≡ÑÍ — ýòèí.
     2) ÑÍ≡Ñ—ÑÍ3 — ïðîïèí, ÑÍ≡Ñ—ÑÍ2—ÑÍ3 — áóòèí, ÑÍ3—
Ñ≡Ñ—ÑÍ3 — 2-áóòèí. Ïðèñîåäèíåíèå Í2Î, ñïèðòîâ è êèñëîò ê
àöåòèëåíîâûì óãëåâîäîðîäàì îñóùåñòâëÿåòñÿ â ïðèñóòñòâèè êà-
òàëèçàòîðîâ (ñîëè Hg è Cu).
     3) Ðåàêöèÿ Êó÷åðîâà:
                              H2SO4
                ÑÍ≡ÑÍ + ÍÎÍ → ÑÍ2=ÑÍÎÍ
                                HgSO4   âèíèëîâûé ñïèðò


                              — 124 —

Страницы