Химия. Лобачева Г.К. - 122 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВолГУ | Волгоград

Составители: 

Рубрика: 

— 122 —
Ýòèëåíîâûå. Ýòî àëêåíû èëè îëåôèíû. Îáùàÿ ôîðìóëà Ñ
n
H
2n
.
 èõ öåïè ñîäåðæèòñÿ äâîéíàÿ ñâÿçü. Èõ èçîìåðèÿ çàâèñèò îò
ïîñëåäîâàòåëüíîñòè ïîðÿäêà ñîåäèíåíèÿ àòîìîâ Ñ è îò ïîëîæå-
íèÿ äâîéíîé ñâÿçè â öåïè:
ÑÍ
3
—ÑÍ
2
—ÑÍ=ÑÍ
2
ÑÍ
3
—ÑÍ=ÑÍ—ÑÍ
3
1-áóòåí 2-áóòåí
ÑÍ
3
—Ñ=ÑÍ
2
ÑÍ
3
—ÑÍ
2
—Ñ=ÑÍ
2
||
CH
3
CH
3
2-ìåòèëïðîïåí-1 èçîáóòåëåí 2-ìåòèë-1-áóòåí
Äëÿ íèõ õàðàêòåðíû ðåàêöèè ïðèñîåäèíåíèÿ è ïîëèìåðè-
çàöèè.
 ýòèëåíîâûõ ñîåäèíåíèÿõ âñëåäñòâèå ïåðåêðûâàíèÿ ð-ýëåêò-
ðîííûõ îáëàêîâ π-ñâÿçè â ïëîñêîñòè, ïåðïåíäèêóëÿðíîé îñÿì îá-
ëàêîâ, ñîçäàåòñÿ æåñòêàÿ êîíôèãóðàöèÿ ìîëåêóë. Â ñèëó ýòîãî ó
àòîìîâ óãëåðîäà, ñâÿçàííûõ äâîéíîé ñâÿçüþ, ñâîáîäíîãî âðàùå-
íèÿ íåò. Äâîéíûå ñâÿçè îáóñëàâëèâàþò íàëè÷èå ó ìîëåêóë íîâîãî
âèäà èçîìåðèè — ãåîìåòðè÷åñêîé öèñ- è òðàíñ-èçîìåðèè:
– ÑÍ
2
Í ÑÍ
3
Í
\ / \ /
Ñ=Ñ Ñ=Ñ
/ \ / \
ÑÍ
3
ÑÍ
2
– – ÑÍ
2
ÑÍ
2
–
Òðàíñ-èçîìåð öèñ-èçîìåð
ãóòòàïåð÷à
n
Íàòóðàëüíûé
n
êàó÷óê
Íàòóðàëüíûé êàó÷óê ýëàñòè÷åí ïðè íîðìàëüíîé òåìïåðàòó-
ðå, à ãóòòàïåð÷à — òâåðäîå âåùåñòâî.
Ãåîìåòðè÷åñêèå èçîìåðû ðàçëè÷àþòñÿ è ïî äèïîëüíûì ìî-
ìåíòàì.
Àëêåíû — ýòî áåñöâåòíûå âåùåñòâà. Òðè ïåðâûõ ïðåäñòàâè-
òåëÿ àëêåíîâ — ãàçû, íà÷èíàÿ ñ Ñ
5
è áîëåå — æèäêîñòè, âûñøèå
òâåðäûå âåùåñòâà.
Àëêåíû ñïîñîáíû ðåàãèðîâàòü ïî ðàäèêàëüíîìó è èîííîìó
ìåõàíèçìó:
\/ \ / \ / \σ + σ–
Ñ=Ñ → Ñ—Ñ Ñ=Ñ → Ñ = Ñ
/\ / \ / \ /
     Ýòèëåíîâûå. Ýòî àëêåíû èëè îëåôèíû. Îáùàÿ ôîðìóëà ÑnH2n.
 èõ öåïè ñîäåðæèòñÿ äâîéíàÿ ñâÿçü. Èõ èçîìåðèÿ çàâèñèò îò
ïîñëåäîâàòåëüíîñòè ïîðÿäêà ñîåäèíåíèÿ àòîìîâ Ñ è îò ïîëîæå-
íèÿ äâîéíîé ñâÿçè â öåïè:
     ÑÍ3—ÑÍ2—ÑÍ=ÑÍ2          ÑÍ3—ÑÍ=ÑÍ—ÑÍ3
         1-áóòåí                    2-áóòåí
    ÑÍ3—Ñ=ÑÍ2                 ÑÍ3—ÑÍ2—Ñ=ÑÍ2
         |                             |
        CH3                            CH3
    2-ìåòèëïðîïåí-1          èçîáóòåëåí 2-ìåòèë-1-áóòåí
     Äëÿ íèõ õàðàêòåðíû ðåàêöèè ïðèñîåäèíåíèÿ è ïîëèìåðè-
çàöèè.
     Â ýòèëåíîâûõ ñîåäèíåíèÿõ âñëåäñòâèå ïåðåêðûâàíèÿ ð-ýëåêò-
ðîííûõ îáëàêîâ π-ñâÿçè â ïëîñêîñòè, ïåðïåíäèêóëÿðíîé îñÿì îá-
ëàêîâ, ñîçäàåòñÿ æåñòêàÿ êîíôèãóðàöèÿ ìîëåêóë. Â ñèëó ýòîãî ó
àòîìîâ óãëåðîäà, ñâÿçàííûõ äâîéíîé ñâÿçüþ, ñâîáîäíîãî âðàùå-
íèÿ íåò. Äâîéíûå ñâÿçè îáóñëàâëèâàþò íàëè÷èå ó ìîëåêóë íîâîãî
âèäà èçîìåðèè — ãåîìåòðè÷åñêîé öèñ- è òðàíñ-èçîìåðèè:
         – ÑÍ2 Í                          ÑÍ3 Í
            \   /                          \  /
             Ñ=Ñ                           Ñ=Ñ
             /  \                         /   \
           ÑÍ3 ÑÍ2 –                   – ÑÍ2 ÑÍ2 –
            Òðàíñ-èçîìåð                 öèñ-èçîìåð
              ãóòòàïåð÷à n               Íàòóðàëüíûé n
                                            êàó÷óê
      Íàòóðàëüíûé êàó÷óê ýëàñòè÷åí ïðè íîðìàëüíîé òåìïåðàòó-
ðå, à ãóòòàïåð÷à — òâåðäîå âåùåñòâî.
      Ãåîìåòðè÷åñêèå èçîìåðû ðàçëè÷àþòñÿ è ïî äèïîëüíûì ìî-
ìåíòàì.
      Àëêåíû — ýòî áåñöâåòíûå âåùåñòâà. Òðè ïåðâûõ ïðåäñòàâè-
òåëÿ àëêåíîâ — ãàçû, íà÷èíàÿ ñ Ñ5 è áîëåå — æèäêîñòè, âûñøèå
òâåðäûå âåùåñòâà.
      Àëêåíû ñïîñîáíû ðåàãèðîâàòü ïî ðàäèêàëüíîìó è èîííîìó
ìåõàíèçìó:
      \ /     \ /      \   /   \σ + σ –
      Ñ=Ñ → Ñ—Ñ        Ñ=Ñ → Ñ = Ñ
      / \     /   \    / \     /

                             — 122 —

Страницы