Химия. Лобачева Г.К. - 120 стр.

UptoLike

Составители: 

Рубрика: 

— 120 —
π-ñâÿçü ìåíåå ïðî÷íà, ÷åì σ-ñâÿçü, òàê êàê äâå ð-ýëåêòðîí-
íûå îðáèòû ñ ïàðàëëåëüíûìè îñÿìè ïåðåêðûâàþòñÿ çíà÷èòåëüíî
ìåíüøå, ÷åì ïðè îáðàçîâàíèè òåìè æå ð-ýëåêòðîíàìè èëè s-ýëåê-
òðîíàìè σ-ñâÿçè (ïåðåêðûâàíèå ïî îñè-îðáèò). Îáùàÿ ïðî÷íîñòü
(σ + π) ñâÿçåé â ýòèëåíå ñîñòàâëÿåò 145 êêàë/ìîëü, â òî âðåìÿ
êàê σ-ñâÿçü ìåæäó Ñ—Ñ ñîñòàâëÿåò 83,6 êêàë/ìîëü. Ðàçíèöà â
61,4 êêàë/ìîëü ÿâëÿåòñÿ ïðèáëèçèòåëüíîé ìåðîé ïðî÷íîñòè π-
ñâÿçè. Òàêèì îáðàçîì, äâîéíàÿ ñâÿçü ïðåäñòàâëÿåò ñîáîé ñî÷åòà-
íèå σ- è π-ñâÿçåé. Âîêðóã äâîéíîé ñâÿçè ïðè îáû÷íîé òåìïåðà-
òóðå íåò ñâîáîäíîãî âðàùåíèÿ:
Ñõåìàòè÷åñêîå èçîáðàæåíèå ñòðîåíèÿ ýòèëåíà
Äëèíà σ- è π-ñâÿçåé íåíàñûùåííûõ óãëåâîäîðîäîâ — 1,35 À°.
Äëèíà σ-ñâÿçè â íàñûùåííûõ óãëåâîäîðîäàõ — 1,54 À°. ×åì áîëü-
øå êîíöåíòðèðóåòñÿ îáëàêî ìåæäó ÿäðàìè, òåì áîëåå ñèëüíî
îíè ñòÿãèâàþòñÿ:
R
2
C = O R
2
C
= CH
2
R
2
C-N =O
+
σ
-
σ
+
σ
-
σ
+
σ
-
σ
Êëàññû îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé. Êëàññèôèêàöèÿ
Îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ äåëÿòñÿ íà òðè ãðóïïû:
1. Îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ ñ îòêðûòîé öåïüþ àòîìîâ óã-
ëåðîäà (àëèôàòè÷åñêèé, èëè æèðíûé, ðÿä) (íåò êîëåö èëè öèê-
ëîâ). Îíè äåëÿòñÿ íà íàñûùåííûå è íåíàñûùåííûå, â ìîëåêóëàõ
     π-ñâÿçü ìåíåå ïðî÷íà, ÷åì σ-ñâÿçü, òàê êàê äâå ð-ýëåêòðîí-
íûå îðáèòû ñ ïàðàëëåëüíûìè îñÿìè ïåðåêðûâàþòñÿ çíà÷èòåëüíî
ìåíüøå, ÷åì ïðè îáðàçîâàíèè òåìè æå ð-ýëåêòðîíàìè èëè s-ýëåê-
òðîíàìè σ-ñâÿçè (ïåðåêðûâàíèå ïî îñè-îðáèò). Îáùàÿ ïðî÷íîñòü
(σ + π) ñâÿçåé â ýòèëåíå ñîñòàâëÿåò 145 êêàë/ìîëü, â òî âðåìÿ
êàê σ-ñâÿçü ìåæäó Ñ—Ñ ñîñòàâëÿåò 83,6 êêàë/ìîëü. Ðàçíèöà â
61,4 êêàë/ìîëü ÿâëÿåòñÿ ïðèáëèçèòåëüíîé ìåðîé ïðî÷íîñòè π-
ñâÿçè. Òàêèì îáðàçîì, äâîéíàÿ ñâÿçü ïðåäñòàâëÿåò ñîáîé ñî÷åòà-
íèå σ- è π-ñâÿçåé. Âîêðóã äâîéíîé ñâÿçè ïðè îáû÷íîé òåìïåðà-
òóðå íåò ñâîáîäíîãî âðàùåíèÿ:




         Ñõåìàòè÷åñêîå èçîáðàæåíèå ñòðîåíèÿ ýòèëåíà

     Äëèíà σ- è π-ñâÿçåé íåíàñûùåííûõ óãëåâîäîðîäîâ — 1,35 À°.
Äëèíà σ-ñâÿçè â íàñûùåííûõ óãëåâîäîðîäàõ — 1,54 À°. ×åì áîëü-
øå êîíöåíòðèðóåòñÿ îáëàêî ìåæäó ÿäðàìè, òåì áîëåå ñèëüíî
îíè ñòÿãèâàþòñÿ:

     R2C = O         R2C = CH2            R2C-N =O
      +σ -σ            +σ -σ              +σ     -σ


     Êëàññû îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé. Êëàññèôèêàöèÿ

      Îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ äåëÿòñÿ íà òðè ãðóïïû:
      1. Îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ ñ îòêðûòîé öåïüþ àòîìîâ óã-
ëåðîäà (àëèôàòè÷åñêèé, èëè æèðíûé, ðÿä) (íåò êîëåö èëè öèê-
ëîâ). Îíè äåëÿòñÿ íà íàñûùåííûå è íåíàñûùåííûå, â ìîëåêóëàõ

                            — 120 —