Химия. Сборник задач и упражнений. Часть II. Лямина Г.В - 36 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

71
12. ЭЛЕМЕНТЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Органические соединения – это углеводороды (соедине-
ния углерода с водородом) и их производные. В состав данных
соединений могут также входить кислород, азот и галогены,
реже – фосфор, сера и другие элементы. При этом сам углерод
и некоторые простейшие его соединения, такие как оксид угле-
рода (II), оксид углерода (IV), угольная кислота, карбонаты,
карбиды и т. п., относятся к неорганическим соединениям.
Внешняя электронная оболочка атома у
глерода в основ-
ном и возбужденном состоянии имеет строение
С 2s
2
2p
2
и С
*
2s
1
2p
3
.
Таким образом, в возбужденном состоянии атом углерода
имеет четыре неспаренных электрона и, соответственно, может
образовывать четыре ковалентные связи. Это, в свою очередь,
обусловливает разветвление углеродных цепей в некоторых со-
единениях и существование циклических структур.
В отличие от своих электронных аналогов атом углерода
способен на три устойчивые формы гибридизации своих воз-
бужденных атомных орбиталей (sp – ацетилен С
2
Н
2
, sp
2
– моле-
кула этилена С
2
Н
4
, sp
3
– молекула метана CH
4
).
Для органических соединений характерно явление изоме-
рии.
Изомерия – явление существования соединений, имеющих
одинаковый качественный и количественный состав, но раз-
личное пространственное строение, и, следовательно, разли-
чающихся по физическим и химическим свойствам.
В связи с большим количеством изомеров для соединений,
имеющих одинаковый качественный и количественный состав,
для органических веществ принято использовать структурные
формулы. Структурная формула определяет последователь-
ность атомов в молекуле с уч
етом структурной изомерии (ске-
летной, положения, цепь–цикл, функциональной).
В зависимости от характера отличий в строении изомеров
различают структурную и пространственную изомерию.
К
структурной изомерии относятся:
скелетная изомерия, которая отражает строение углеводород-
ной цепи (скелета):
72
СН
3
– СН
2
– СН
2
– СН
2
– СН
3
СН
3
– СН– СН
2
– СН
3
│
СН
3
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
пентан 2-метилбутан 2,2-диметилпропан
изомерия положения, которая отражает расположение кратной
связи или функциональной группы:
изомерия цепь–цикл, отражающая образование изомеров в не-
насыщенных углеводородах в результате образования моно-
циклических углеводородов:
СН
3
– СН= СН– СН
2
– СН
3
CH
3
пентен-2 циклопентан метилциклобутан
функциональная изомерия, обусловленная существованием
изомеров с различными функциональными группами:
СН
3
– СН
2
–OH СН
3
– O– СН
3
этанол диметилэфир
Также выделяют конформационную, или пространствен-
ну,
изомерию, когда при одинаковом составе и одинаковом хи-
мическом строении соединения различаются пространствен-
ным расположением атомов в молекуле. Такие соединения на-
зывают
конформерами или ротамерами. Молекулы таких
изомеров несовместимы в пространстве.
СН
3
– СН= СН– СН
3
СН
3
– СН
2
– СН= СН
2
2-бутен 1-бутен
СН
3
– СН
2
– СН
2
– Сl
СН
3
– СН– СН
3
│
Сl
1-хлорпропан 2-хлорпропан

Страницы