Основы токсикологии. Максимов Ю.В - 22 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СЗТУ | Санкт-Петербург

Составители: 

Рубрика: 

22
ингаляционного поступления ФОС. Нарушение адаптационной функции почек
(умеренная олигурия, никтурия, изостенурия), снижение азотовыделительной
функции, уменьшение клубочковой фильтрации.
Раздел 4.3. Токсикология алкилирующих соединений
[1], с. 236-257
4.3.1. Типы алкилирующих соединений. Механизмы реакций с
нуклеофильными реагентами
Реакции алкилирования – это реакции, сопровождающиеся введением
алкильного радикала в структуру нуклеофильных реагентов: аминов,
меркаптанов, спиртов, пуриновых и пиримидиновых оснований и др.
Типичные алкилирующие соединения – галоидные алкилы (СН
3
I, СН
3
Br и др.),
например:
RX + HSR
´ →
RSR
´
+ XH
RX + H
2
NR
´ →
RNH-R + XH,
где: R означает СН
3
; С
2
Н
5
или другие алкильные радикалы, X – галоген, R
´ -
алкильный радикал в молекуле субстрата, с которым реагирует алкилирующий
агент. Продукты реакции – тиоэфиры и алкилированные амины.
Такие же свойства имеют и другие соединения, представляющие собой
замещенные галоидные алкилы и их производные. К ним относятся иприты
(серный иприт и азотистые иприты) и их аналоги.
Алкилирующее действие оказывают алкиловые (метиловые и др.)
эфиры
сульфокислот и кислот фосфора, а также других минеральных кислот:
СН
3
ОSО
2
О СН
3
+ H
2
NR
→
СН
3
NH-R + НОSО
2
О СН
3
Алкилирующими свойствами также обладают олефины и их
производные, содержащие активированные двойные связи, раскрытие которых
происходит при реакциях с нуклеофильными реагентами. Природа
заместителей влияет на направление атаки нуклеофила и состав продуктов
реакции. Незамещенные алкены реагируют по правилу Марковникова:
имеющий подвижный атом водорода нуклеофил (Н-Nu) присоединяется к
наиболее гидрогенизированному атому углерода алкена.

Страницы