Технология органических полупродуктов. Орехов В.С - 11 стр.

UptoLike

NH
t
пл
= 246 °C, t
кип
= 354…355 °C. Является спутником антрацена в каменноугольной смоле. Количество карбазола в смоле, по
крайней мере, в 2 раза превышает количество антрацена, вследствие чего при очистке сырого антрацена получаются отходы,
содержащие большие количества карбазола.
Применяют его в синтезе некоторых диоксазиновых и сернистых (прочных) красителей и продуктов для ледяного крашения. Круп-
ным потребителем карбазола может явиться производство инсектицидов (нитро- и хлорпроизводные карбазола).
Карбазол находит некоторое применение в производстве пластических масс (полимеры винилкарбазола).
Акридин C
13
H
9
N:
N
t
пл
= 107 °C, t
кип
= 345…346 °C. Выделяют в виде N-сульфокислоты гидроакридина путем обработки фракции, содержащей
акридин, бисульфитом. Акридиновое ядро лежит в основе некоторых основных красителей.
Количественные соотношения, в каких получаются вышеназванные продукты при коксовании угля, в достаточной мере постоянны
для каждого сорта угля и системы коксования и меняются при изменении этих условий. В среднем выход каменноугольной смолы колеб-
лется от 2,5 до 3,5 % и сырого бензола от 0,8 до 1,5 % от веса сухой шихты. Сырой бензол содержит от 44 до 76 % бензола и 12 – 28 %
толуола. С повышением температуры коксования количество бензола увеличивается, а количество толуола уменьшается.
В каменноугольной смоле в наибольшем количестве содержатся соединения, представленные ниже в таблице.
Таким образом, бензола получается больше, чем толуола, нафталина больше, чем других углеводородов с конденсированными цик-
лами.
Само собой понятно, что наличие этих постоянных соотношений играет весьма заметную роль в экономике промышленности.
Важной задачей является более глубокое и тщательное фракционирование каменноугольной смолы с выделением всех
сколько-нибудь технически ценных индивидуальных веществ.
В каменноугольной смоле содержится в относительно значительных количествах еще много различных соединений
циклического строения, которые могут служить исходными материалами для синтеза промежуточных продуктов и красите-
лей. В последнее время проявляется большой интерес к их использованию.
Таблица
Содержание в % к безводной смоле
от до среднее
Нафталин 4,5 10,0 7,0
Фенантрен 4,3 5,5 5,0
Карбазол 1,5 2,1 2,0
Флуорен 0,93 2,38 2,0
Дифениленоксид1,8
Хризен2,0
Пирен1,5
Аценафтен 0,7 1,2 1,0
Антрацен 0,7 1,0 0,8
Фенолы (смесь фенола и крезолов) 0,7 2,5 1,5
Пиридиновые основания 0,7 1,5 1,0
1.6. СИНТЕТИЧЕСКИЕ ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА
В последнее время в красочной промышленности отмечается стремление применить в ряде случаев синтетические исходные мате-
риалы.
В качестве примера можно назвать синтез антрахинона. Этот продукт готовился до Первой мировой войны исключительно окислением
антрацена. В настоящее время значительная часть используемого в красочной промышленности антрахинона получается уже не из антра-
цена, а синтетически из фталевого ангидрида и бензола.
Синтетическим исходным материалом является и бифенил, содержание которого в каменноугольной смоле невелико и
выделение затруднительно. Также синтетически получают декациклен.
Бифенил С
12
Н
10
:
t
пл
= 70,5 °C, t
кип
= 256,1 °C. Получается из бензола пиролизом его при 650…800 °С в присутствии катализаторов.