Технология органических полупродуктов. Орехов В.С - 9 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

Коронен С
21
Н
12
:
Светло-желтые иглы; t
пл
= 432 °С; t
кип
= 525°C. Находится в значительных количествах в отгоне, получаемом нагревани-
ем до 500…550° твердого остатка от гидрогенизации (при 700 ат) каменного угля.
1.4. КИСЛОРОД- И СЕРУСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Из кислородных соединений ароматического ряда, являющихся составными частями каменноугольной смолы, наиболее
важны фенол и его ближайшие гомологи – крезолы, а также дифениленоксид.
– Фенол С
6
Н
5
ОН:
OH
t
пл
= 40,7 °C; удельный вес (45/4°) 1,05446; t
кип
= 181,75 °C. В чистом состоянии бесцветен, при хранении краснеет, особенно
на свету. При прибавлении небольших количеств воды растворяет ее, переходя из кристаллического в жидкое состояние. 100
г фенола растворяют при 15°C 37,4 г воды; 100 г воды при 15 °C растворяют 8,2 г фенола; при 65,3 °C и выше фенол и вода
смешиваются в любых соотношениях.
Фенол применяется в значительных количествах для производства фенолоформальдегидных смол, салициловой кисло-
ты, медикаментов (аспирин, салол) и в синтезе красителей. Потребность в нем не может быть удовлетворена только за счет
фенола, содержащегося в каменноугольной смоле, продукт получают также синтетически из бензола.
– Крезолы С
6
Н
4
(СН
3
)ОН. Получаются в виде смеси трех изомеров в отношении (приблизительно) мета : орто : пара =
40 : 35 : 25.
Таблица
Удельный вес t
пл
, °C t
кип
, °C
о-Крезол
CH
3
OH
(41/4°) 1,02734 30,35; 30,94 190,95; 191,5
м-Крезол
CH
3
OH
(15/4°) 1,03803 11,5; 11,96 202,2; 202,7
n-Крезол
CH
3
OH
(41/4°) 1,01788 34,4; 34,8 201,7; 202,32
Разделение изомерных крезолов, если надо, ведут с помощью перегонки (отделение о-крезола) и химической перера-
ботки. м- и n-Крезол предложено разделять путем перевода их в кристаллические двойные соединения с пиридиновыми ос-
нованиями.
Крезолы находят применение в синтезе красителей (крезидин из
n-крезола, крезотиновая кислота из о-крезола) и особенно в производстве искусственных смол.
– Дифениленоксид С
12
Н
8
О:
t
пл
= 86…87 °C; t
кип
= 288 °C, используется для изготовления ряда продуктов, применяемых в ледяном крашении (арилиды 3-
оксидифениленоксид-2-карбоновой кислоты, 2-амино-3-метоксидифениленоксид).
Соединения эти могут быть приготовлены и из 3-оксидифенилен-оксида, получаемого синтетически из о-хлоранилина и
бензохинона. По данным П.П. Карпухина, содержание дифениленоксида в каменноугольной смоле значительно (0,8 % от
веса смолы) и, по-видимому, более чем достаточно для удовлетворения потребности в нем.
О

Страницы