Технология органических полупродуктов. Орехов В.С - 7 стр.

UptoLike

Ксилолы, диметилбензолы, С
6
Н
4
(СН
3
)
2
, поставляются промышленностью в виде смеси трех изомероворто-, ме-
та- и пара- с преобладанием мета-изомера (60 – 70 % от смеси). Такая смесь, содержащая немного этилбензола, применяет-
ся как технический ксилол.
Чистые изомеры обладают следующими свойствами:
Таблица
Удельный вес (15/4°) t
кип
, °C t
пл
, °C
о-Ксилол
CH
3
CH
3
0,88428 144,40...144,47
–25,18...
–25,34
м-Ксилол
CH
3
CH
3
0,86835 139,09...139,3 –48,05
n-Ксилол
CH
3
CH
3
0,88535 138,350...138,4 13,2...13,4
Этилбензол
C
2
H
5
0,87130 136,1...136,25 –95,0
Технический ксилол в виде трех изомеров применяется для получения нитропродуктов.
n-Ксилол и м-ксилолисходный материал для получения хлорпроизводных, а также терефталевой и изофталевой ки-
слот. о-Ксилол применяется в качестве сырья в производстве фталевого ангидрида.
Псевдокумол, 1,2,4-триметилбензол, С
6
Н
3
(СН
3
)
3
, структурная формула:
CH
3
CH
3
CH
3
t
кип
= 169,18 °C; удельный вес (20/4°) 0,87623. Выделяется из фракции сольвентнафты в виде 5-сульфокислоты действием концен-
трированной серной кислоты. Псевдокумол-5-сульфокислота перерабатывается в 5-окситримел-литовую (5-оксибензол-1,2,4-
трикарбоновую) кислоту, используемую для синтеза хромирующихся трифенилметановых красителей.
Мезитилен, 1,3,5-триметилбензол, С
6
Н
3
(СН
3
)
3
, структурная формула:
CH
3
CH
3
CH
3
t
кип
= 164,8 °C; удельный вес (20/4°) 0,8634. Выделяется из фракции сольвент-нафты гидролизом сульфокислоты, остающей-
ся в фильтрате после выделения 5-сульфокислоты псевдокумола. Применяется для получения соответствующего амина
мезидина, используемого в производстве кислотных антрахиноновых красителей.
Другие высшие гомологи бензола, содержащиеся в продуктах коксования, не находят применения в виде индивидуаль-
ных веществ. Смеси же таких соединений применяются в некоторых отраслях химической промышленности, в том числе
коксохимической, в качестве растворителей (например, сольвент-нафта с t
кип
= 120…180°).