Технология органических полупродуктов. Орехов В.С - 8 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

1.3. НАФТАЛИН И ДРУГИЕ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
– Нафталин С
10
Н
8
, структурная формула:
Твердый при обычных условиях углеводород с двумя конденсированными шестичленными кольцами в молекуле; t
пл
= 80,27
°C; t
кип
= 218 °C; удельный вес (15°) 1,1517; (85/4°) 0,9752. Технический нафталин всегда содержит некоторые примеси, при-
сутствие которых изменяет указанные константы.
Кристаллический нафталин используется для синтеза моно- и полисульфокислот, нитрозамещенных и многочисленных
продуктов их дальнейшей переработки, в производстве фталевого ангидрида.
– Аценафтен С
12
Н
10
, структурная формула:
t
пл
= 95 °C; t
кип
= 278 °C, имеет в настоящее время значение для получения так называемого аценафтенхинона, нафталин-
1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты и нафталевой кислоты.
– Антрацен C
11
H
10
, структурная формула:
Трициклический углеводород со своеобразной повышенной реакционностью атомов водорода во втором (среднем) кольце;
t
пл
= 217 °C; t
кип
= 339,9 °C; удельный вес 1,242.
Антрацен получается в технике из антраценовой фракции каменноугольной смолы фильтрованием, прессованием и различными
промывками и химическими обработками (для удаления примесей).
Технический антрацен (с содержанием чистого вещества до 95 %) применяется почти исключительно для окисления в
антрахинон. Примесями в техническом антрацене являются главным образом фенантрен, карбазол и метилантрацен наряду с
другими углеводородами и азотсодержащими соединениями.
– Фенантрен С
14
Н
10
, структурная формула:
t
пл
= 100,5 °C; t
кип
= 340 °C; удельный вес 1,182, изомерный антрацену углеводород, являющийся его спутником в сыром ан-
трацене; в отличие от антрацена не нашел применения в красочной промышленности.
Фенантренхинон может быть использован для получения бифенила, ценного как высокотемпературный теплоноситель
и исходный материал для синтеза.
Возможно использование фенантрена для производства дифеновой кислоты, из которой получены интересные пласти-
фикаторы и смолы (типа алкидных).
– Пирен С
16
Н
10
:
t
пл
= 150,4 °C; t
кип
= 393 °C; удельный вес 1,277. Используется для получения 3-нитропирена, тетрахлорпиренхинона и нафта-
лин-1,4,5,8-тетракарбо-новой кислоты.
– Хризен С
18
Н
12
:
t
пл
= 255 °C; t
кип
= 448,5 °C. В чистом состоянии хризен образует бесцветные таблички. Хризен предложено получать из
фракций каменноугольной смолы, кипящих выше 420 °C, кристаллизацией из α-метилнафталина.

Страницы