Нитрование. Осянин В.А - 118 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

117
В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и термометром,
загружают 10.7 г (0.08 моль) терефталевого альдегида, 60 мл мета-
нола и 8.8 мл (10 г, 0.164 моль) нитрометана и после охлаждения до
-5 °С при энергичном перемешивании в течение 10-15 с прибавля-
ют холодный раствор 12.8 г (0.32 моль) гидроксида натрия в 20 мл
воды; температура реакционной массы поднимается до 40-45 °С.
Густую белоснежную суспензию охлаждают до 5 °С и выдержива-
ют при этой температуре в течение 10 мин, затем добавляют 120 мл
ледяной воды. Через несколько минут образуется почти бесцветный
раствор, который при перемешивании и охлаждении выливают в
160 мл 4 М соляной кислоты. Выделившийся осадок динитродио-
лефина отфильтровывают, промывают водой, отжимают, растворя-
ют в минимальном количестве кипящего ацетона, добавляют горя-
чий этанол до получения помутневшего раствора и оставляют его
для кристаллизации. На другой день получают 9 г крупных золоти-
стых игл с т. пл. 231-232 °С (с разл.) После частичной отгонки рас-
творителя из маточного раствора выделяют дополнительно 2.8 г
продукта с т. пл. 229-231 °С (с разл.). Общий выход 11.8 г (67%).
14. ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ
ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ
1. Приведите структурные формулы всех изомерных нитросо-
единений ароматического ряда состава C
7
H
7
NO
2
. Назовите их.
2. Как будет протекать нитрование в ядро следующих соеди-
нений?
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CHO
OH
NO
2
OH
COOH
3. Напишите схемы нитрования пропилбензола разбавленным
раствором HNO
3
при нагревании (по Коновалову) и нитрующей
смесью. Рассмотрите механизмы реакций.

Страницы