Нитрование. Осянин В.А - 23 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

22
ствляется в гомогенной среде, для устранения возможных местных
перегревов.
Выделение нитросоединений. Если продукт реакции твердый
и не растворим в нитросмеси, то его выделяют фильтрованием,
предварительно разбавив реакционную массу водой (кислотный
слой приливают в воду!). В случае растворимости нитропродукта
реакционную смесь осторожно по частям выливают на лед или в
воду со льдом. В этом варианте выделения можно воспользоваться
высаливанием с помощью NaCl, Na
2
SO
4
и других солей. Использо-
вание NaCl возможно только при отсутствии в реакционной смеси
азотной кислоты или при ее незначительной концентрации (во из-
бежание выделения хлора!).
Жидкие продукты реакции отделяют от кислотного слоя с по-
мощью делительной воронки. Если для реакции использовался ор-
ганический растворитель, то после разделения органический слой
промывают водой, затем раствором соды, опять водой, высушива-
ют и подвергают разгонке.
Побочные процессы. Наиболее частой побочной реакцией при
нитровании является окисление. Ему благоприятствует повышение
температуры реакции. Процесс окисления определяют по выделе-
нию оксидов азота. В качестве побочных продуктов образуются
гидроксинитросоединения. По-видимому, их образование происхо-
дит потому, что нитроний-катион в данном случае реагирует не по
атому азота, а по атому кислорода, обладающему также некоторы-
ми электрофильными свойствами:
Ar O N O
O N O
ArH
+
+
H
+
+
Получающийся арилнитрит затем гидролизуется в кислой среде
до фенола, который легко подвергается нитрованию.
Кроме гидроксинитросоединений, в качестве побочных про-
дуктов образуются полинитросоединения. Этому способствует пре-
вышение оптимальной температуры нитрования.

Страницы