Нитрование. Осянин В.А - 37 стр.

UptoLike

Составители:

Рубрика:

4.5. НИТРОВАНИЕ АРЕНОВ С КОНДЕНСИРОВАННЫМИ

БЕНЗОЛЬНЫМИ ЯДРАМИ

Нафталин нитруется легче, чем бензол: для нитрования нафта-

лина применяют обычно нитрующую смесь (азотная кислота 63%-

ная, серная кислота 80%-ная) либо концентрированную азотную

кислоту, и реакцию проводят при комнатной температуре или при

слабом нагревании. Основным продуктом реакции является α-

нитронафталин (выход 90-95%) наряду с небольшим количеством

(4-5%) β-нитронафталина:

HNO

Преимущественное образование α-продукта объясняется боль-

шей устойчивостью промежуточного σ-комплекса: при α-

замещении происходит более эффективная делокализация положи-

тельного заряда.

Нитрование нафталина в более жестких условиях (концентри-

рованная азотная кислота и олеум, 80-90 °С) приводит к получению

динитросоединений, у которых нитрогруппы находятся в разных

ядрах: получается смесь 1,5- и 1,8-динитронафталинов:

HNO

Еще легче, чем нафталин, нитруется антрацен: при действии

смеси азотной кислоты с уксусной кислотой и уксусным ангидри-

дом при 15-20 °С образуется смесь 9-нитро- и 9.10-

динитроантраценов: