Нитрование. Осянин В.А - 35 стр.

UptoLike

34
CH
3
> CH
2
R > CHR
2
> CR
3
> H.
Большая реакционная способность толуола по сравнению, на-
пример, с трет-бутилбензолом объясняется тем, что метильная
группа одновременно активирует ароматическое ядро как за счет
+I-эффекта, так и благодаря гиперконъюгации (сверхсопряжению).
Толуол нитруется легче бензола при 20-30 ºС с образованием
о- и n-нитротолуолов:
CH
3
HNO
3
H
2
SO
4
CH
3
NO
2
CH
3
NO
2
+
Нитрование нитротолуолов до динитросоединений протекает
при более высокой температуре (60-80 ºС) и более крепкой нит-
рующей смесью; при этом из 4-нитротолуола образуется 2,4-
динитротолуол, а из 2-нитротолуола 2,4-динитротолуол и не-
большое количество 2,6-динитротолуола:
CH
3
NO
2
CH
3
NO
2
NO
2
CH
3
NO
2
CH
3
NO
2
NO
2
+
CH
3
NO
2
O
2
N
При дальнейшем нитровании в еще более жестких условияхпри
110 ºС и действии нитрующей смеси из дымящей азотной и дымящей
серной кислот оба изомерных динитротолуола превращаются в 2,4,6-
тринитротолуол взрывчатое вещество (тротил, тол):
CH
3
NO
2
NO
2
CH
3
NO
2
O
2
N
HNO
3
H
2
SO
4
CH
3
NO
2
NO
2
O
2
N
HNO
3
H
2
SO
4
Чем больше алкильных групп в бензольном ядре, тем, как пра-
вило, легче протекает нитрование. Ксилолы нитруются легче то-
луола, а мезитилен превращается в нитропроизводное при действии