Нитрование. Осянин В.А - 33 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

32
реакционная способность
двух орто-положений толуола
относительно всех шести
положений бензола
статистическая поправка
(6 положений в бензоле
и 2 орто-положения в толуоле)
f = 27 (58.1/100) (6/2) = 47
.
.
o
В той же реакции образуется 3.7% мета-изомера и 38.2% пара-
изомера; отсюда
f
м
= 27·(3.7 /100)·(6/2) = 3; f
n
= 27·(38.2/100)·(6/1) = 62.
Ниже приведены ФПС для нитрования некоторых монозаме-
щенных бензолов:
C(CH
3
)
3
Cl
CO
2
C
2
H
5
1.00
5.5
4
75
0.03
0.0009
0.14
0.0026
0.0079
0.0009
Если ФПС для данного положения больше единицы, то рас-
сматриваемая группа активирует это положение по сравнению с не-
замещенным бензолом, в противном случае – дезактивирует.
4.4. НИТРОВАНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОЛА И АРЕНОВ
С ИЗОЛИРОВАННЫМИ БЕНЗОЛЬНЫМИ ЯДРАМИ
Нитрование бензола до мононитропроизводного проводится
нитрующей смесью, состоящей из концентрированной азотной (d
1.40) и концентрированной серной (d 1.84) кислот при температу-
рах, не превышающих 40-50ºС.
В более мягких условиях нитрование бензола можно провести
под действием нитрилхлорида, генерируемого in situ из триметил-
хлорсилана и нитрата натрия:
(CH
3
)
3
SiCl + NaNO
3
AlCl
3
, CCl
4
0 C
o
NO
2
97%
,

Страницы