Нитрование. Осянин В.А - 34 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

33
Нитробензол нитруется значительно труднее, чем бензол, так
как нитрогруппа является сильным ориентантом II рода. Нитрова-
ние проводят в более жестких условиях, при более высокой темпе-
ратуре (90 ºС) и действии нитрующей смеси из концентрированной
азотной и серной кислот или нитрата натрия и концентрированной
серной кислоты.
Введение третьей нитрогруппы в ядро бензола требует еще бо-
лее жестких условий: 1,3,5-тринитробензол получается при нитро-
вании м-динитробензола при 100-110 ºС в течение 5 дней нитрую-
щей смесью, состоящей из дымящей азотной кислоты и олеума, с
выходом всего 45%.
NO
2
NO
2
NO
2
O
2
N
NO
2
NO
2
При действии на бензол 50-55%-ной азотной кислотой в при-
сутствии нитрата ртути (II) при 50 ºС получается 2.4-динитрофенол
с выходом 85%; при более высокой температуре в качестве основ-
ного продукта реакции получается пикриновая кислота (окисли-
тельное нитрование):
Hg(NO
3
)
2
HNO
3
OH
NO
2
NO
2
OH
NO
2
NO
2
O
2
N
, 50 C
o
100 C
o
Аналогичным образом в условиях окислительного нитрования
из толуола образуется 2,4,6-тринитро-3-метилфенол и гидрокси-
нитробензойная кислота; из бензойной кислоты – 2,4,6-тринитро-
3-гидроксибензойная кислота, а из нафталина – нитронафтолы на-
ряду с α-нитронафталином.
По силе активирующего влияния на бензольное ядро алкиль-
ные заместители располагаются в следующий ряд:

Страницы