Нитрование. Осянин В.А - 5 стр.

UptoLike

Составители:

Рубрика:

факт объясняется делокализацией π-электронов между обоими N−O

связями, которые эквивалентны друг другу. В связи с этим строе-

ние нитрогруппы может быть представлено набором из двух резо-

нансных структур:

Иногда связь между противоположно заряженными атомами

азота и кислорода изображают стрелкой, что символизирует нали-

чие семиполярной связи между ними:

1. АГЕНТЫ НИТРОВАНИЯ

АЗОТНАЯ КИСЛОТА

Применяется азотная кислота различных концентраций: от раз-

бавленной до 100%-ной (d l.51). Чаще всего используют продаж-

ную концентрированную азотную кислоту (d l.4), содержащую 65%

HNO

, а также продажную дымящую азотную кислоту (d l.5), со-

держащую 94% HNO

и некоторое количество растворенного диок-

сида азота. Бурая, дымящая азотная кислота может содержать до

12% и более оксидов азота, и на основании ее плотности нельзя су-

дить о содержании HNO

Присутствие в азотной кислоте небольших количеств азоти-

стой кислоты обычно не влияет на выходы реакций. Азотистая ки-

слота также является нитрующим агентом, и иногда ее присутст-

вие инициирует реакции, которые не идут с чистой азотной кисло-

той. Однако в некоторых случаях присутствие азотистой кислоты

вредно, например, при нитровании первичных ароматических

аминов (в связи с возможностью образования диазосоединений).

Азотистую кислоту устраняют добавлением мочевины.