Нитрование. Осянин В.А - 69 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

68
При действии N-бромсукцинимида (NBS) на оксимы образуются
геминальные бромнитрозосоединения (реакция Иффланда), которые
далее могут быть окислены в бромнитросоединения под действием
водного раствора гипохлорита, озона, смесью HNO
3
и H
2
O
2
и др.:
NOH
NBS
Br
NO
HNO
3
Br
NO
2
H
2
O
2
72%
N
H
O
O
_
Бромнитросоединение может быть восстановлено боргидридом
натрия:
Br
NO
2
NaBH
4
H
NO
2
76%
Возможно окисление оксимов в геминальные динитросоединения:
N
OH
NO
2
NO
2
HNO
3
NO
2
NO
H
2
O
2
+ HNO
3
Данный процесс можно осуществить в одну стадию при дейст-
вии на оксимы N
2
O
4
.
гем-Динитросоединения образуются в результате окислитель-
ного нитрования первичных или вторичных нитроалканов нитри-
том серебра и нитритами щелочных металлов в щелочной или ней-
тральной среде (реакция Каплана-Шехтера):
R
R
N
O
O
Ag
+
AgNO
2
R
R
NO
2
NO
2
+
2 Ag
+
+
_
_
В данную реакцию не вступают нитросоединения с электроноак-
цепторной группой в α-положении к углероду, несущему нитрогруппу.
При действии персульфатов на соли первичных и вторичных
нитроалканов образуются вицинальные динитроалканы:

Страницы