Химия. Кислородсодержащие органические вещества. Самосенко А.А. - 15 стр.

                 Н     Н
       ОН                        ОН                   ОН           OH
       |          С               |                    |            |
                  ||
  H           H + O     + H            H          H        CH2          H
                                           -H2O


                                                           димер

      Реакция поликонденсации, т.е. реакция получения полимера, протекающая
с выделением побочного низкомолекулярного продукта (Н2О), может
продолжаться до полного израсходования одного из реагентов с образованием
огромных макромолекул. Образование линейных молекул происходит при
обычной температуре. При нагревании образующийся продукт имеет
разветвленное строение, он твердый и нерастворимый в воде. В результате
нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком
альдегида получают твердые пластические массы с уникальными
свойствами. Полимеры на основе фенолоформальдегидных смол применяют для
изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых и нагреванию
охлаждению, действию воды, щелочей и кислот, они обладают высокими
диэлектрическими свойствами.

      3.5 Строение

     В молекуле фенола гидроксид непосредственно связан с атомом углерода
бензольного ароматического ядра.


                                      ОН

Ароматическое кольцо состоит из шести атомов углерода, образовавших
правильный шестиугольник, вследствие Sp2 – гибридизации электронных
орбиталей шести атомов углерода. Эти атомы связаны τ-связями. Не
участвующие в образование   τ-связей р–электроны каждого атома углерода,
перекрывающиеся по разные стороны плоскости τ-связей, образуют две части
единого шестиэлектронного π –облака , охватывающего все бензольное кольцо.
     В молекуле бензола С6Н6 ароматическое ядро абсолютно симметрично,
единое электронное π –облако равномерно охватывает кольцо атомов углерода
под- и над- плоскостью молекулы.
      Ковалентная связь между атомами кислорода и водорода гидроксильного
радикала сильно полярна, общее электронное облако О-Н смещено в сторону
атома кислорода, на котором возникает частичный отрицательный заряд, а на

                                                                        15