Химия. Кислородсодержащие органические вещества. Самосенко А.А. - 16 стр.

UptoLike

Составители: 

Рубрика: 

16
атоме водородачастичный положительный заряд. Кроме того атом кислорода в
гидроксильной группе имеет неподеленные, принадлежащие только ему
электронные пары
. .
О Н
. .
В молекуле фенола гидроксильный радикал взаимодействует с
ароматическим ядром, при этом неподеленные электронные пары атома
кислорода взаимодействуют с единым
πоблаком бензольного кольца, образуя
единую электронную систему. Такое взаимодействие неподеленных электронных
пар и облаков
πсвязей называют сопряжением. В результате сопряжения
неподеленной электронной пары атома кислорода гидроксогруппы с электронной
системой бензольного кольца уменьшается электронная плотность на атоме
кислорода. Это снижение компенсируется за счет большой поляризации связей О-
Н, что в свою очередь приводит к увеличению положительного заряда на атом
водорода: δ+
δ- H
: O
|
Следовательно, водород гидроксильной группы в молекуле фенола имеет
«кислородный» характер. Таким образом, влияние радикалов составляющих
молекулу фенола взаимно и оно определяет его характерные свойства.
4 Альдегиды и кетоны
4.1 Строение
Альдегиды органические вещества, молекулы которых содержат
карбонильную С = О, группу, соединенную с атомом водорода и углеродным
радикалом.
O
Общая форма альдегидов //
R – C ; C
nH2nO
\
H
В простейшем альдегидеформальдегидероль углеводородного
радикала играет другой атом водорода:
атоме водорода – частичный положительный заряд. Кроме того атом кислорода в
гидроксильной группе имеет неподеленные, принадлежащие только ему
электронные пары
        ..
     – О         Н
        ..
     В молекуле фенола гидроксильный радикал взаимодействует с
ароматическим ядром, при этом неподеленные электронные пары атома
кислорода взаимодействуют с единым π –облаком бензольного кольца, образуя
единую электронную систему. Такое взаимодействие неподеленных электронных
пар и облаков π –связей называют сопряжением. В результате сопряжения
неподеленной электронной пары атома кислорода гидроксогруппы с электронной
системой бензольного кольца уменьшается электронная плотность на атоме
кислорода. Это снижение компенсируется за счет большой поляризации связей О-
Н, что в свою очередь приводит к увеличению положительного заряда на атом
водорода:         δ+
             δ- H
            :O
              |




     Следовательно, водород гидроксильной группы в молекуле фенола имеет
«кислородный» характер. Таким образом, влияние радикалов составляющих
молекулу фенола взаимно и оно определяет его характерные свойства.

     4 Альдегиды и кетоны

     4.1 Строение

     Альдегиды – органические вещества, молекулы которых содержат
карбонильную      С = О, группу, соединенную с атомом водорода и углеродным
радикалом.
                                   O
Общая форма альдегидов            //
                             R–C        ;     CnH2nO
                                  \
                                   H
     В простейшем альдегиде – формальдегиде – роль углеводородного
радикала играет другой атом водорода:


16