Фармацевтическая химия. Шаталов Г.В - 37 стр.

UptoLike

Рубрика: 

37
Это общая реакция для соединений, имеющих незамещенную первичную
ароматическую аминогруппу.
H
2
N
C
O
OR
NaNO
2
2 HCl
+
N
C
O
OR
N
Cl
-
+ NaCl + H
2
O
ONa
N
N
C
O
OR
NaOH
OH
Азокраситель, вишнёво - красное
окрашивание или оранжево -
красный осадок
Методика 2. Реакция образования оснований Шиффа ( лигниновая
проба )
На кусочек газетной бумаги , смоченной раствором соляной кислоты , по-
мещают несколько капель раствора препарата появляется жёлто-
оранжевое окрашивание.
Реакция в общем виде:
NH
2
ROC
H
+
- H
2
O
N
HCR
1
R
R
1
Ароматический аминАльдегид
Основание Шиффа
C
HO
O
H
3
C
O
H
C
O
O
C
2
H
5
H
2
N
C
HO
O
H
3
C
N
H
C
O
O
C
2
H
5
Развед .HCl
+
Газетная
бумага или
древесина
3-метокси -4-окси -
бензальдегид
(ванилин)
Анестезин
Основание Шиффа
жёлто - оранжевое
окрашивание
Сущность химического процесса: газетная бумага ( древесина ) содержит
альдегиды лигнина. При действии развед . HCl на газетную бумагу образу-
ются ароматические альдегиды : п-оксибензальдегид , сиреневый альдегид ,
ванилин ( в зависимости от вида лигнина ). Альдегиды взаимодействуют с
первичными ароматическими аминами, образуя Шиффовы основания .
Методика 3. Реакция окисления ( для анестезина )
0,05 г анестезина растворяют в 2 мл воды , прибавляют 5 капель разведён-
ной соляной кислоты и 2 мл раствора хлорамина. Через 3 минуты прибав-
ляют 1-2 мл эфира и взбалтывают эфирный слой окрашивается в оранже-
вый цвет.
В зависимости от условий реакция может протекать по следующей схеме:
                                                           37
Э то общ ая реакция д л я соед инений, имею щ их незамещ енную первичную
ароматическую аминогруппу.
                                                                    NaOH                                  O
                              O           OR                                                                C
O        OR                                                                 OH                                   OR
     C                                C

                                                                                             N
              NaNO2                                    -
                                                      Cl + NaCl + H2O                         N
              2 HCl
                                  +                                                           ONa
                                  N                                         А зокрасител ь , виш нёво-красное
 H2N
                                  N                                         окраш ивание ил и оранж ево-
                                                                            красны й осад ок

      М етод ика 2. Реакция образования оснований Ш иф ф а ( л игниновая
проба)
Н а кусочекгазетной бумаги, смоченной раствором сол я ной кисл оты , по-
мещ аю т нескол ь ко капел ь раствора препарата – поя вл я ется ж ёл то-
оранж евое окраш ивание.
  Реакция вобщ ем вид е:
                                                      R1
                                                                - H2O       R                       N
 R                        NH2 +           O       C
                                                                                                   HC R1
                                                  H
 А роматический амин                  А л ь д егид                                  О снование Ш иф ф а
                                                                                                  O
                      O
                                                                                                   C            C2H5
                    C                         O                                                         O
                          H
                                              C       C2H5
                      +                           O                              N
HO                                                Развед .HCl
                                                                                C
                                                  Газетная                            H
          O         H2N
    H3C                                           бумагаил и
                          А нестезин              д ревесина                        О снование Ш иф ф а
3-метокси-4-окси-
                                                           HO                       ж ёл то-оранж евое
бензал ь дегид
(ванил ин)                                                                          окраш ивание
                                                                        O
                                                                 H3C

Сущ ность хим ического процесса: газетная бумага ( д ревесина ) сод ерж ит
ал ь д егид ы л игнина. П ри д ействии развед . HCl на газетную бумагу об разу-
ю тся ароматические ал ь д егид ы : п-оксибензал ь д егид , сиреневы й ал ь д егид ,
ванил ин ( взависимости от вид ал игнина ). А л ь д егид ы взаимод ействую т с
первичны м и ароматическими аминам и, об разуя Ш иф ф овы основания .
         М етод ика3. Реакция окисл ения ( д л я анестезина)
0,05 г анестезина растворя ю т в 2 м л вод ы , прибавл я ю т 5 капел ь развед ён-
ной сол я ной кисл оты и 2 мл раствора хл орамина. Через 3 минуты прибав-
л я ю т 1-2 мл эф ираи взбал ты ваю т – эф ирны й сл ой окраш ивается воранж е-
вы й цвет.
В зависимости от усл овий реакция мож ет протекать по сл ед ую щ ей схеме: