Фармацевтическая химия. Шаталов Г.В - 39 стр.

UptoLike

Рубрика: 

39
O
2
N
CH
CH
H
2
C
OH
HO
N
H
O
CHCl
2
N
+
C
CH
NaO
O
-
HO
CH
2
H
O
OH
O
C
HCO
NaO
+ 4 NaOH
++ H
2
O + NaCl + NH
3
Натриевая соль
глиоксиловой
кислоты
Ацинитросоль (ациформа)
биполярный ион
красно- оранжевое окрашивание
При щелочном гидролизе левомицетина образуется «основание» левоми-
цетина (жёлтое окрашивание), переходящее в аци-форму (красно-
оранжевое окрашивание).
Методика 2. Восстановление ароматической нитрогруппы
К 1 мл раствора препарата прибавляют 8-10 капель концентрированной со -
ляной кислоты и 0,1 г цинковой пыли (или гранулированного цинка ) и на-
гревают на водяной бане 2-3 минуты . После охлаждения раствор фильтру-
ют. К фильтрату прибавляют 1-2 капли 1% раствора нитрита натрия и че-
рез 1 минуту 0,3-0,5 мл полученной смеси вливают в 1-2 мл свежеприго-
товленного щелочного раствора бета- нафтола появляется розовое окра-
шивание.
O
2
N
CH
CH
H
2
C
OH
OH
NH
O
CHCl
2
Zn, HCl
t
o
кип
H
2
N
CH
CH
H
2
C
OH
OH
NH
O
CHCl
2
HCl
NaNO
2
N
+
CH
CH
H
2
C
OH
OH
NH
O
CHCl
2
N
Cl
N
CH
CH
H
2
C
OH
OH
NH
O
CHCl
2
N
NaO
NaOH
OH
Розовое окрашивание
                                                                   39
                                                                                       HO
                OH                                                                           CH2
          H2C           CHCl2
                                                                                  HO        CH
HO        CH                                                   O                        C         OH
     CH         N            O
                H       + 4 NaOH                               C
                                                                              +                    + H2O + NaCl + NH3
                                                       H           C    O
                                                        NaO
                                                Н атриевая сол ь
                                                гл иоксил овой                         N+
  O2N                                              кисл оты                    NaO        O-
                                                                            А цинитросол ь (ациф орма)
                                                                                 бипол я рны й ион
                                                                            красно-оранж евое окраш ивание
П ри щ ел очном гид рол изе л евомицетина образуется «основание» л евоми-
цетина (ж ёл тое окраш ивание), переход я щ ее в аци-ф орму (красно-
оранж евое окраш ивание).
       М етод ика2. В осстановл ение ароматической нитрогруппы
К 1 мл растворапрепаратаприбавл я ю т 8-10 капел ь концентрированной со-
л я ной кисл оты и 0,1 г цинковой пы л и (ил и гранул ированного цинка) и на-
греваю т на вод я ной бане 2-3 минуты . П осл е охл аж д ения раствор ф ил ь тру-
ю т. К ф ил ь трату прибавл я ю т 1-2 капл и 1% раствора нитрита натрия и че-
рез 1 минуту 0,3-0,5 мл пол ученной смеси вл иваю т в 1-2 мл свеж еприго-
товл енного щ ел очного раствора бета-наф тол а– поя вл я ется розовое окра-
ш ивание.
                         OH                                                                  OH
                                      H2                                                               H2
                        CH            C                                                     CH         C
                                                       Zn, HCl                                   CH         OH
                             CH            OH
                                                           o
                                                       t кип                                      NH         CHCl2
                                 NH         CHCl2
  O 2N                                                                  H2N

                                       O                                                          HCl O
                                                                                                  NaNO2
                                                                                  OH
                                                                                                   OH
                                                                                                             H2
                                       OH                                                         CH
                                                  H2                                                         C
                                      CH          C                NaOH                                CH         OH
                                           CH          OH                   N
NaO                                                                                                     NH        CHCl 2
            N                               NH             CHCl 2                 N
                                                                                  +
                    N
                                                                                  Cl                          O
            Розовое окраш ивание                   O