Фармацевтическая химия. Шаталов Г.В - 41 стр.

UptoLike

Рубрика: 

41
HN
HN
O
O
O
HN
HN
O
O
O
C
2
H
5
C
2
H
5
HN
HN
O
O
O
C
2
H
5
C
6
H
5
Барбитуровая кислота Барбитал Фенобарбитал
5,5-диэтилбарбитуровая 5-этил -5-фенилбарбитуровая
кислота кислота
Теобромин - производное пурина. Пуринконденсированная гетероцикли-
ческая система, состоящая из 2-х циклов: пиримидина и имидазола.
HN
N
O
O
CH
3
N
N
CH
3
N
N
N
H
N
N
N
N
H
N
Теобромин (3,7-диметилксантин)
9-í-пурин 7-í-пурин
Методика 1. Реакция с солями тяжелых металлов
0,1 г препарата взбалтывают с 1 мл 1% раствора гидроксида натрия в те-
чение 1-2 минут (до слабо-розового окрашивания по фенолфталеину). По-
лученный раствор разливают в три пробирки и в каждую прибавляют по 2-
3 капли растворов хлорида железа(III), нитрата кобальта и сульфата меди.
Барбитал мало растворим в воде, а его натриевая соль - хорошо, по-
этому перед проведением цветных реакций на подлинность барбитал пере -
водят из кислотной формы в ионную действием NaOH (Избытка щёлочи
допускать нельзя , так как он при последующем выполнении реакции при-
ведет к образованию гидроксидов металлов ).
HN
HN
O
O
O
C
2
H
5
C
2
H
5
N
HN
O
O
NaO
C
2
H
5
C
2
H
5
+ NaOH
+ H
2
O
Барбитал - натрий
N
HN
O
O
NaO
C
2
H
5
C
2
H
5
2
+ CuSO
4
N
HN
O
O
O
C
2
H
5
C
2
H
5
Cu
_
2
2+
+ Na
2
SO
4
Синее окрашивание, затем выпадает
осадок красно- сиреневого цвета
Фенобарбитал даёт осадок бледно- сиреневого цвета, не изменяющийся
при стоянии.
                                                       41
                  O                            O                                     O
     HN                               HN           C2H5                     HN           C2H5
O                             O                                O
     HN                               HN           C2H5                     HN           C6H5
              O                                 O                             O
Б арбитуровая кисл ота                         Барбитал                        Ф енобарбитал
                                  5,5-д иэтил барб итуровая    5-этил -5-ф енил барб итуровая
                                           кисл ота                          кисл ота
Т еобромин - производ ное пурина. П урин–конд енсированная гетероцикл и-
ческая система, состоя щ ая из 2-хцикл ов: пирим ид инаи им ид азол а.
         O
                      CH3
                                                                                                             H
                                                                    N                                        N
                      N                            N                                         N
    HN

                                                          N         N                                        N
O        N            N                                             H                             N

        CH3
                                                   9-í-пурин                                     7-í-пурин
Т еобромин (3,7-д иметил ксантин)

       М етод ика1. Реакция ссол я м и тя ж ел ы хметал л ов
0,1 г препарата взбал ты ваю т с 1 мл 1% раствора гид роксид а натрия в те-
чение 1-2 м инут (д о сл або-розового окраш ивания по ф енол ф тал еину). П о-
л ученны й раствор разл иваю т втри пробирки и вкаж д ую прибавл я ю т по 2-
3 капл и растворовхл орид аж ел еза(III), нитратакобал ь таи сул ь ф атамед и.
       Барбитал мал о растворим в вод е, а его натриевая сол ь - хорош о, по-
этому перед провед ением цветны х реакций напод л инность барб итал пере-
вод я т из кисл отной ф ормы в ионную д ействием NaOH (И збы тка щ ёл очи
д опускать нел ь зя , таккакон при посл ед ую щ ем вы пол нении реакции при-
вед ет кобразованию гид роксид овметал л ов).
                              O                                                          O
              HN                  C2H5                                           N           C2H5
         O                               + NaOH                NaO                                    + H2O

              HN                  C2H5                                       HN              C2H5
                              O                                                      O
                                                                            Барбитал -натрий
                          O                                                           O
              N               C2H5                                               N           C2H5
                                                                        _
                                                                   2+                                      + Na2SO4
2 NaO                                  + CuSO4                Cu        O
             HN               C2H5                                           HN              C2H5      2

                          O                                                       O
                                                                   Синее окраш ивание, затем вы пад ает
                                                                   осад оккрасно-сиреневого цвета
Ф еноб арбитал            д аёт осад окбл ед но-сиреневого цвета, не изменя ю щ ийся
при стоя нии.