Диазо- и азосоединения. Сидорина Н.Е - 108 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

107
5.38. 2-(4-ДИМЕТИЛАМИНОФЕНИЛАЗО)-3-МЕТИЛБЕНЗТИАЗОЛИЯ
ТЕТРАФТОРБОРАТ (СИНТЕЗ АЗОСОЕДИНЕНИЙ
ОКИСЛИТЕЛЬНЫМ СОЧЕТАНИЕМ)
Окислительное сочетание гетероциклического гидразона и ак-
тивированного ароматического соединения с образованием гетеро-
циклического азокрасителя
N
S
N
CH
3
NH
2
+ N(CH
3
)
2
1. FeCl
3
+ HCl
2. NaBF
4
N N N(CH
3
)
2
S
N
CH
3
+
BF
4
Реактивы Посуда и приборы
Гидразон 3-метилбенз- Стакан химический 500 мл
тиазолинона – 1.44 г Механическая мешалка
HCl, 1M – 160 мл Капельная воронка
FeCl
3
*6H
2
O
– 9.52 г Колба Бунзена
N,N-диметиланилин – 1.46 г Воронка Бюхнера
Муравьиная кислота – 20 мл Установка для перекристаллизации из ор-
ганического растворителя
Уксусная кислота – 40 мл Воронка для горячего фильтрования
К раствору 1.44 г (8.03 ммоль) гидразона 3-метилбензтиазолинона-
2 и 1.46 г (12.1 ммоль) N,N-диметиланилина в 160 мл 1М HCl при пе-
ремешивании и комн. температуре прибавляют по каплям в течение 1 ч
раствор 9.52 г (35.2 ммоль) FeCl
3
*6H
2
O в 40 мл воды. Раствор стано-
вится темно-синим, выпадает темный осадок. Перемешивают еще 1 ч,
добавляют 8.00 г (72.9 ммоль) NaBF4 и перемешивают 3 ч при комн.
температуре.
После этого краситель отфильтровывают и сушат в течение 2 ч в
вакууме при 140 °С. Синий порошок неочищенного продукта (1.80 г,
59%, т. пл. 225-230 °С) перекристаллизовывают из смеси 20 мл му-
равьиной и 40 мл уксусной кислот (с горячим фильтрованием), что
дает 1.05 г (33%) продукта в виде темно-синих с металлическим бле-
ском игольчатых кристаллов; т. пл. 224-226 °С.

Страницы