Диазо- и азосоединения. Сидорина Н.Е - 21 стр.

UptoLike

20
N N
Br
+
фенилдиазонийбромид
N N
HgCl
3
+
трихлормеркурат -нафтилдиазония
Если в ароматическом кольце присутствуют другие заместители,
то нумерацию атомов углерода начинают от старшего заместителя
диазогруппы:
O
2
N
N N
HSO
4
+
1
3
2
3-нитрофенилдиазонийгидросульфат
2.3. СИНТЕЗ СОЛЕЙ АРИЛДИАЗОНИЯ
Основным методом синтеза солей арилдиазония является реакция
диазотирования. Реакция диазотирования взаимодействие аромати-
ческого амина с нитритом натрия в избытке минеральной кислоты
при температуре от 0
до + 5
о
С.
Реакция протекает по общему уравнению:
ArNH
2
+ 2 HCl + NaNO
2
ArN
2
Cl + NaCl + H
2
O
+
Один эквивалент кислоты связывается с амином, второй реагиру-
ет с нитритом натрия, выделяя азотистую кислоту.
Азотистая кислота, выделяющаяся в процессе диазотирования, не
является самостоятельным диазотирующим агентом, так как положи-
тельный заряд на атоме азота компенсируется положительным мезо-
мерным эффектом гидроксильной группы:
OH N O

..